こんにちは。遅くなりましたが回答します。
1. シドニーの交通機関を利用するにはOpal Cardというカードを購入する必要があります。
http://sydney-study.com/transportation-in-sydney/opal-card/
ただし、もしTravelodgeに滞在されるのであれば、オペラハウスには徒歩でいけます。また一般的は移動はOpal Cardが必要ですが、観光地を効率よくまわられたいいのであれば、シドニーエクスプローラーのほうがいいかもしれません。

2. 仰るとおり好みの問題ですが、Rydges World Squire 付近はアジア人の学生や若い人が多く、ややがちゃがちゃした感じです。TravelodgeのあるWynyardのほうが落ち着いた雰囲気で、オペラハウス等の観光地にも近いです。どちらのホテルもすぐそばにスーパーがあります。また、どちらも電車の駅からすぐです。

初めまして。シドニー在住７年目です。 CBDの近くで会社員をしています。観光地だけでなく、外国人の同僚とよく行くパブなどもご紹介できればと思います。よろしくお願い致します。

こんにちは。シドニー在住6年目の者です。

Vivid Sydneyはオペラハウス等のシドニーの要所の建築物がライトアップされるイベントで、毎年バージョンアップして豪華になってきているので、楽しみにしていてください。
基本的に無料で特にチケットを買う必要はないです。ウェスティンホテルからだと、メインのCircular QuayやDaring Harborなど全て徒歩圏内なので、歩いて廻るだけでライトアップを見ることができて充分楽しめると思います。ただし、特定の音楽やトークイベントなどはチケットが必要です。

リンク
vividsydney.com/ideas
vividsydney.com/music

また、Opera Houseなどの要所を船で廻るクルーズもあり、こちらもなかなか好評なようです。定価で買うと高いですが、（英語ですが）以下のような安いクーポンもあります。個人的にはクルーズでなくても歩いて廻るだけで充分楽しめると思いますが、ご参考までにどうぞ。

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http://exclusive.groupon.com.au/

また、シドニーでのお勧めは以下です。

カフェめぐり
シドニーはコーヒーがとても美味しく、素敵なカフェがたくさんあります。お勧めのエリアは、市内から少し離れたSurry HillsやPotts Pointです。歩いているだけでお洒落なカフェがすぐ見つかると思います。ウェスティンからだとバスや電車ですぐなので、ローカルのカフェにも行ってみてください。市内にも美味しいコーヒー屋さんはたくさんあるので、平日の朝に行列ができていれば、そこは美味しいと思っていただいて間違いないです。間違ってもシドニーではスタバには行かないでくださいね！

お勧めのバー・レストラン
ウェスティンからは2－3分でいけるO Barがお勧めです。
回転式（？）なので47階からの360℃の眺望が楽しめます。バー、レストランでわかれていますが、バーでも簡単な食事ができて、お値段もお手ごろです。（と言っても安くはないですが）

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http://www.obardining.com.au/

お勧めのお土産
スーパーやデパートで買えるマカダミアナッツがお勧めです。
また、女性ならホホバオイルなどもいいと思います。ナチュラルフードストアで買えます。
あとは個人的にはスーパー(WoolworthやColes)やデパート(David Jones)で売っているByron Bay Cookieがお勧めです。家族、友人にはとても喜ばれています。

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https://www.cookie.com.au/

お勧めのマーケット
ウェスティンからだと徒歩でいける週末のRocks Marketもお勧めですが、
電車で一駅のKings Cross Marketもいいです。（土曜9－13時頃まで）どちらかと言うと現地の人向けで、オーガニックの食材や、チーズ、パン、花など、日常生活向けのものが多いですが、お土産によさそうな蜂蜜や、チョコレート、お菓子もあります。キャンドル屋さんもあります。また、各国の料理（イタリア、スペイン、メキシコ、ベトナム等）の屋台がでていて食事もできます。何よりも地元の人で賑わう雰囲気がとてもいいです。

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https://www.facebook.com/pages/Kings-Cross-Market/159700574078608