こんにちは。
10月中旬のヒューストンは比較的、やや暑いと思います。東京で言えば9月のお彼岸前あたりの気候に似ています。日中は、半袖です。女性ですと薄手の七分袖か長袖でも良いと思います。夜は比較的涼しくなるのでTシャツに前あきのシャツ等などで羽織物があった方が良いと思います。また、場合によってハリケーンの季節でもあります。洒落た雨合羽でしたら羽織る物として活用出来るかと思います。折角、ヒューストンにお越しになるのであれば、カウボーイスタイルのシャツ、ジーンズ、ブーツ等を揃えてみるのも宜しいかと思います。テキサスでは正装になります。簡単に脱ぎ着出来るような服で存分にヒューストンを楽しんで欲しいと思います。

ご質問、ありがとうございます。
まず、大変申し訳ないのですが送迎等は、出来ませんのでご了承願います。
また、ホテルにもよりますが空港間のシャトルバスを各ホテルが運行しております。そちらをご確認の上、ご利用されることをおすすめします。
滞在されるお時間が多少あるとの事。
宿泊されるホテルが、空港周辺ですと南側にある宇宙センターがあります。丸一日を費やすかと思います。また、その周辺ですとテキサス土産として、Buc-ee'sなどの大型店舗がございます。
他に空港周辺のホテルですと、ショッピングモールがございますので、ショッピングやお食事はそちらをご利用されても宜しいかと思います。テキサスと言えばステーキやメキシカン料理になります。
ステーキなどは、どこのお店でも美味しく召し上がれます。お出掛け前にホテルのフロント係に聞いてみるのが一番良い方法だと思います。
短期間ではありますが、楽しい時間を過ごされますように。

ご質問、ありがとうございます。
乗り継ぎの過ごし方ですが、正直なところ空港から出ない方が良い気がします。また、発着する空港がジョージブッシュ国際空港だと思われます。そうなると、宇宙センターまで片道約２時間程掛かります。日中のダウンタウンの渋滞は、想像以上です。観光するよりも空港周辺のショッピングモールで、カウボーイブーツやシャツ、ステーキを堪能された方がよろしいかと思います。
短時間ではありますが、ヒューストンでの楽しい時間をお過ごし下さい。