こんにちは。
ペルージャにも空港がありますが、かなり時間がかかるようですので、東京→ローマの直行便がおすすめです。
フィレンツェ空港へは乗り換えが必要ですので、それも時間のロスになります。

ローマ（空港からテルミニ駅まで移動後）からは、タイミングが合えば乗り換えなしTreno Regionale Veloceで約２時間半。
違う電車でも３時間くらいで到着します。
ローマからの車移動は意外と時間がかかるので、ペルージャでも駅周辺ではない場所に行く必要がある場合以外は（タクシーも駅から拾えます）電車が便利です。

ペルージャからシエナへはバス。
Flix busか、ATMで約１時間半。（乗り場や時刻表に注意）
https://www.atm-molise.it/linee/
https://www.flixbus.it/
ペルージャ、シエナ間は実際に移動したことがないので、もっと選択肢はあるかもしれません。

よい旅を！

ご結婚おめでうございます！！Auguri!!
９月初旬はあいにくバカンス中でフィレンツェにおりません...。
良い方が見つかるといいですね!

今年の日程はまだ出ていないようですが、Sagra della Castagna a Marradiには電車で行けますよ。Marradi マッラーディは栗で有名です。
他に、Borgo S.LorenzoのRonta（ポレンタと栗の収穫祭）, Greve in Chianti（栗のフェスタ）でもありますが、車がないと行くのが面倒ですね。
専用車を手配するという方法もあります。
今年の予定は見つかりませんので、バカンスの時期が終わってから Sagra delle Castagneや、Festa delle Castagneの検索ワードに2018をくっつけて探してみるといいと思います。
あとは、今年の収穫が良いことを祈って！虫食いで壊滅なんてこともありましたし、。
マッラーディは週末だと蒸気機関車も出てるかもしれません。

私もよく電車で旅をします。
一応ホームにある掲示板に出ていますが、調べたことはありません。
というのも、それは単なる目安みたいなもので、
実際には電車のナンバーや出発予定時刻が電光掲示板に出て、その横に何番線か表示されるからです。
遅延などがると特に変更が多くなります。
なので、ホームの先頭でひたすら表示されるのを、他の乗客と一緒に待つことになります。
中規模の駅だと一旦表示されて乗客が移動した後、更にアナウンスで変更が伝えられる事もありますので、ご注意を。
良い旅を！

あいにく現在購入代行はお受けできません。
良い方が見つかるといいですね。

このページで調べてみましたか？
http://www.sii.bz.it/it/siipdfOldtimetables

Flixbus がありますよ。
https://www.flixbus.it

以下は検索結果ですが、見れなかったら上記のトップページより検索してください。
https://shop.flixbus.it/search?departureCity=10528&arrivalCity=21658&route=Cortina+d%27Ampezzo-Dobbiaco&rideDate=28.07.2018&adult=1&_locale=it&wt_eid=2153276193133002331&wt_t=1532761948509&affiliate=%28not+set%29%2C&_ga=2.155950333.775157789.1532761937-2033822214.1532761937

nyoposachiさん、こんにちは。
残念ながら今年もありません。
facebookでフェイクニュースが流れたのが、フィレンツェ市のオフィシャルアカウントにて否定されました。
4月30日、5月1日は開館時間の変更等がありますので、インフォメーションセンターなどの情報でご確認くださいね。
よいご滞在を。