はじめまして。シカゴ在住の茉城(maki)と申します。
私は東京、ニューヨークにしか住んだことがないですが、、シカゴの治安はあまり良くないです。
シカゴ市内の日中は安全な場所が多いですが、夜の地下鉄やバスのご利用は避けられたほうが良いと思います。銃撃事件もよくあるので、、
カブス戦がある球場は、レッドラインのAdison駅の目の前で試合の前後は観客も多いですが、人の波を逃した場合はエリアとして危険ですので十分注意して下さい。
ライブハウスはタクシーなどのご利用をお願いします。
夜はリバーノース辺りでのレストランのご利用程度なら可能かもしれませんが、日本とは比べものにならない治安です。
徒歩でレストランに行く場合は、ホテルの近くまたは、ホテルのコンシェルジュなどに相談してみてください。
私でよろしければ、宿泊先のエリアを教えていただければレストランなどをご提案させていただきます。
宜しくお願い致します。

はじめまして。シカゴ在住の茉城(maki)と申します。
私はこちらで未就学児を育てているので、お子さまの年齢にもよりますが、お子さまも喜んでもらえるような場所も含めてアテンド可能です。
空港から市内まではCTAブルーラインを使い約40分から1時間程度。片道5ドルななりますので、10ドルの1日券がお勧めです。
7歳以上は料金がかかります。

ブルーラインのMonroe駅から徒歩5分程度のシカゴ美術館で待ち合わせ、ご要望に合わせた簡単な市内観光3時間程度からご案内が可能です。
1時間あたり30ドル
別途市内での移動にかかる交通費(悪天候や時間短縮のために使うUberなど)と飲食代(ガイドの分もお支払いをお願いします)施設入場料(シカゴ美術館以外)は現地にてお客様自身で実費をお支払いください。
※シカゴ美術館は私の特典として、3名様まで入場無料です。

1.シカゴの建築物を眺めながらのリバークルーズを観光船ではなく市民向け交通機関であるウォータータクシーを使えば6ドル程度で短時間で楽しむこともできます。
2.ビーンズで有名なミレニアムパーク散策
3.アメリカ屈指の展望台のウィリスタワーまたはジョンハンコックビル
4.お買い物(デパートやスーパーなど)
5.チャイナタウンで飲茶
6.イータリーでのお買い物
7.シカゴリバーまたはミシガン湖の景色が楽しめるルーフトップバーなど

アメリカ国内にお住まいでしたら不要なものもあるかと思いますが、、

ご検討いただけると幸いです。
宜しくお願い致します。

Osumi様

はじめまして、シカゴ在住の茉城と申します。
6/19水曜日は何時頃オヘア空港に到着でしょうか？便名がわかればご教示下さい。
滞在される時間によっては、送迎から(UberまたはLyftを利用)半日など短い時間になりますが市内観光ができると思います。
尚、空港から市内までは渋滞がない時間で約1時間となり、渋滞すると1時間半から夕方などラッシュ時の酷いときは2時間ぐらいとなります。
地下鉄もありますが、日本の交通事情とは異なりますので、お荷物がある場合はお勧めしかねます。

見どころとしては、下記のご案内が可能です。
1.映画ゴットファーザーでお馴染みのユニオン駅
2.今の季節はシーズン真っ盛り！有名なビルを眺めることができるリバークルーズ
3.ビーンズなどがあるミレニアムパーク
4.銀座のようなお買い物が楽しめるマグニフィセントマイル
5.ご家族やお勤めの方へのお土産のお買い物サポート
6.ご希望にあわせたレストランの予約から同行

※特典としては、シカゴ美術館への入場が無料となります。(3名様まで)
通常、入場料は$25です。

1時間あたり3,000円、別途交通費や食事代(ガイドの食事代も含みます)は実費とさせていただきます。

ご検討いただけると幸いです。
宜しくお願い致します。