kapiiiiさんこんにちは！
質問を拝見し、何か参考になればと思いメッセージを送らせていただきました。

現在会社員として働きつつ、英語の勉強をされているのですね。時間も限られる中英語の勉強をするのは大変ですよね。相当努力されているのだとお見受けします。

移住を考えているということは、永住権の取得が目的ということでよろしいでしょうか？短期ではなく長期の留学ということになりますかね？

情報収集がうまくいかず不安になる気持ち、よくわかります。自分もできる限り調べて渡航したつもりですが、いまだにこの方法でよかったのか、他に方法があったのでは？と考えることはあります。現地の状況も目まぐるしく変わり、計画していた時とだいぶ状況が変わって戸惑うこともあります。でも事前に自分が納得いくまでリサーチしておけば、あの時はやっぱりこれが最善だったんだなと思えるので、kapiiiiさんが納得いくプランが見つかるといいですね！
以下、自分のやっていた英語勉強や情報収集の方法を記載します。

・自分の場合、高校、大学等で英語を専攻してはなかったので、基礎を思い出すところからと思い、英語の勉強は主にTOEICを中心にしていました。TOEICは意味ないという意見もあるようですが、基礎を固めるにはTOEICの勉強はすごく有効だと思います。仕事帰りに、単語帳をざっとみる、初心者向けの英文法解説動画を見る、参考書をひたすら解くのを一日数十分でも繰り返していました。土日は余裕あればyoutubeでシャドーイングをしてみたりしてましました。

・情報収集について、自分も移住に興味があったので、以下の点でリサーチしてました。
・自分が行きたい国を絞る→それぞれの国での治安、物価、気候、留学生の受け入れ状況などを調べ、留学体験談などもみて興味がある国を選ぶ。自分の場合、留学経験がないので、治安もよく英語アクセントも比較的聞き取りやすく、アメリカにも近いという理由からカナダへの渡航を考えました。
・その国の永住権の取得条件を日本語で調べる→日本語でもある程度情報がのっているので調べてみることをおすすめします。私は日本で看護師をしていて、その経験を活かせないかと思ったのですが、現地での看護師はハードルがとても高く、その方向では留学は難しいなと判断しました。また、現地で需要の高い仕事は有利になると聞いてカナダのバンクーバーがECE(保育士)を積極的に受け入れていることを知り、その方向でいこうと決めました。
・留学エージェントにコンタクトを取る。ECEの資格を取るための学校で、大幅に割引している所を紹介しているエージェントがあったので、そこに相談して、手続き等もお願いしていました。学生ビザの取得は初心者にはかなりハードルが高いので、、

kapiiiiさんの場合、webディレクターの経験を活かせればとお考えなのてすね。経験があると履歴書や面接でアピールできるので有利ですが、海外で求職活動は少しハードですよね、、
webディレクターとして海外で働くことを目的とするか、永住権の取得を最優先にするかでプランが変わるかも知れません。webディレクターとして仕事を探す場合、現地で語学学校やweb関係のコースがある学校を探してみる、もしくは学校に行かず頑張って仕事を探すなどの方法があるかもしれません。
永住権の取得を最優先する場合は、永住権を取りやすい職種を検討してみるなど、目的によってプランは変わってくると思います。

色々言いましたが、実際留学してみて、現地の状況や自分の気持ちも変わると思うので、現時点でkapiiiiさんが興味があることは何か、という点と金銭面も合わせて考えるといいと思います。

専門的なことは留学カウンセラー等に問い合わせすることをおすすめしますが、私の個人の経験や意見でもよければ、いつでも聞いてください！