朝晩と昼間の気温に大きな差があります。夏でも夜は上着がないと肌寒く感じる時もあるくらいです。日本から来られるならこちらの方が断然暖かいと感じるかもしれませんが、半袖の他にカーデガンや軽い上着なども持参されると良いと思います。

ホートンプラザは2020年に閉鎖され、現在改築中です。以前のようなモールではなく、レストラン、スーパー、小売店などの他にアパートやオフィスなども併設されるようです。

車で10分程度で行ける場所にウォルマートやターゲットなどの日用雑貨を買える店があります。

残念ながらサーフィンはしていません。

ご質問ありがとうございます。Whale watchingとCruise、どちらも子供連れで経験済みですが、Cruiseは子供でも楽しめると思います。こちらは湾内のクルーズなので船酔いの心配はないでしょう。私の次女も船酔いしやすい方ですが、湾内のディナークルーズやベイクルーズでは酔ったことがありません。もし心配でしたら酔い止めを利用することもできます。

Whale watchingは湾の外に出るため、時期にもよるかもしれませんが、荒波で酔う可能性もあります。数年前の冬に子供3人連れてWhale Watchingに参加した時にはかなり波が荒く、大半の乗客が船酔いをしていたので、クジラを観ている場合ではなかったのを思い出します。酔わなかったのは一番下の息子だけでした。

子供1人はすでに社会人、2人はミドルスクール、ハイスクールに在学中ですが、今まで通った学校では日本の運動会のように毎年決まった時期に開催された例はありません。小学校で似たような行事があった年もありましたが、恒例というわけではなく、その年に企画されただけです。一人在学中のミドルスクールは海兵隊の基地から近いため、海兵隊員が来て一緒に運動して体を鍛えようという日はありますが、これも地域ならではの企画だと思います。アメリカ自体広い国なので、州、地域、学区、またはそれぞれの学校によって行事は異なると思います。

ロサンゼルス近辺で送迎を提供しているロコの方に相談してみることをお勧めします。サンディエゴ発でしたら長距離でも受付していますので、もし機会があればまたよろしくお願いします。

予算はどれくらいなのでしょうか？

個人で貸している一軒家で、４～５部屋あり、10人から12人くらいまで滞在できるところもありますが、お値段は週$4,000くらいからで、時期によってはかなり高くなります。

https://www.vacationhomerentals.com/San-Diego/proID-235480/#rates
https://www.vacationhomerentals.com/San-Diego/proID-37546/#rates

公共交通機関が利用できるかどうかは物件によって異なります。

知る限りではAirbnbなどを利用して探すこともできますが、やはり個人で部屋や家を貸しているので、大人数泊まれる一軒家でない限りは、同じコンドミニアムやアパートで別の部屋を見つけるというのは難しいと思います。

ホテルなら長期滞在で割引になるチェーン（Extended Stay Americaなど）や2LDKのような部屋があるロケーションもあり（Residence Inn Marriottなど）、公共交通機関の利用も可能だと思います。

留学生とネイティヴアメリカンの交流を目的としたイベントや団体は知りませんが、何か趣味があるなら、そういった関係でサークルやグループを探してみては？日本に限らず、他国から留学生や移民としてやって来てなかなか馴染めなかったのに、共通の趣味を通して気の合うネイティブの友達が増えたということがよくありますよ。