基本的にイタリア全土どのレストランでも対応可能だと思います。
ピッツェリアでも遭遇しますからね（笑）

レストランによっては花火つきキャンドル常備のところもありますし、お店の明かりを消してハッピーバースデーをスタッフや他のお客さん全員で合唱なんて、どこでも本当によくあります🎂

サプライズ希望とのことですが、予約時もしくは注文時にメモを渡すなどで内密に対応してもらえますよ。

素敵な思い出になりますように！

現金として持ち込む場合は、もちろん使途を申告する義務がありますが、例えば旅行者がショッピング目的(ブランド品などの高価なもの)でしたら、ほとんどの場合がみなさん無申告でしょうし、入国して直ぐに税関に(言葉が悪いですが)バレない限り、あまりお咎めも無いでしょう。
逆も然りですよね(イタリアから日本)。

留学目的などの場合は入学証明などとともに「当面の生活費など」として申請できるでしょう。

更にその現金をイタリアの銀行口座へ入金するなどでしたら、どこからのどういう流用なのか証明する必要があるので日本で円からユーロにわざわざ替えて持ち込むのなら両替証明も持参した方が良いです。

お金の動きの証明不可能、使途など不明瞭であればあるほど不利です。

現金支払いは5000ユーロまでという法律ができましたが、新車一括購入の際ディーラーに現金で3000ユーロまで、残りは全て小切手/銀行振込で払うように言われました。

というのも、イタリアの正規雇用者の給与は現金支払いはないので、私の現金5000ユーロの出所を税務署から問われる可能性があるということでした。
イタリア人中高年なら、タンス預金という言い訳もありそうですが。

賭け事は一切しないのでわかりかねますが、ヴェネツィア以外のカジノって合法でしたっけ？

グレーゾーンの豪遊旅行と示唆されるようなご質問内容ですが、節度ある行動をお願いしますね。

それはお持ちのクレジットカード限度額に準じるのではないでしょうか？