一旦、入国してから、再度チェックインということでしょうか？
入国の際のイミグレーションが混んでいることもあるので、ギリギリ大丈夫じゃないかなぁという印象です。

２年ほど前、個人旅行でセブパシを使ってボラカイ島へ行きましたが、特に問題なかったと思います。何か聞かれるとすれば、チェックインカウンターでの手続きの際に、「持ち込んではいけない荷物を所持していないか」、「座席は窓側と通路側のどっちがいいか」と言ったよくある質問だと思います。

英語が（全く？）できないとのことであれば、チェックイン時よりも、現地到着後の方が少し手こずるかもしれません。現地到着後、①空港から船乗り場まで行き、船でボラカイ島に渡ります。②その後、ホテルまでむかいます。①、②でトライシクルなど、何か乗り物に乗ることになりますから、英語ができなければ、ホテル名を伝えたり、地図を見せて行き先を伝える必要があります。（①は船乗り場以外、行き先はないので、特に問題なし）

ただ、ボラカイ島は観光客も多く、治安も良い島なので、トラブルの心配はほとんどないと思います。あと、ホテルの宿泊費を現地で支払う場合、クレジットが使えないことがあるので、注意してください。

タクシーアプリのUberを使えば1000円以内で行けると思います。このアプリはぼったくりもなく予約する際に値段が確定するのでオススメです。
アプリを使わず、タクシースタンドでタクシーを拾うとぼったくられる可能性が高いので気をつけてください。

彼女さんはフィリピンのどこに住んでいらっしゃいますか？

マニラ（マカティ）でしたら、以下の学校があります。（フィリピン人講師）
http://www.nihongocenter.com/

オンラインでもよければ、日本に以下のような学校があります。（日本人講師）
ただし、日本の学校なので、授業料はフィリピンの学校より高いでしょう。
http://www.mlcjapanese.co.jp/j/

フィリピン在住の者です。回

治安は日本と比べると悪いですが、ボディーガードをつけるほどのものではありません。最低限の注意を払えば、安全に観光することが可能です。フレンドリーに話しかけてくるフィリピン人がいても、話しかけず、無視するのが一番です。日本人をターゲットにした睡眠強盗が多いので、必要最低限のお金を持ち歩くこと、知らない人に飲み物を出されても飲まないようにしてください。

移動手段にGrabを使うのであれば、ぼったくりの心配もないでしょう。UberのサービスはGrabに統合されましたので、今は使えません。

ナイトスポットには行ったことがないのですが、フィリピンの場合、ナイトスポット周辺は治安があまりよくないとされています。特にそういった場所では犯罪も多いそうなので、行かれるのであれば、注意してください。