こんにちは。質問を拝見し、自身の移住当初のことを思い出し、私の経験の範囲内でわかる範囲でお伝えできればと思い回答させていただきました。
まず簡単に私のプロフィールを記載しておきます。20代後半に海外起業をしカナダへ移住、その後アメリカへ移住し、現在はタイ在住10年、現地でIT関連&移住サポートなどの事業をしています。海外生活は合わせて18年ほどになります。
早速ですが、海外滞在中に言語が全く通じない環境だと強い孤立感を感じるのも無理はないと思います。
私もタイ語が全く話せない状態でバンコクに移住したので、お気持ちは十分理解できます。
最近は「翻訳アプリがあるから語学の勉強なんて無駄だ」という人もいますが、現時点で翻訳アプリはスムーズなやり取りをするにはラグがあり、会話を成り立たせるという点で実用的ではありません。

①A: まず病院と銀行ですが、「バンコクに限った話をすれば、日本語対応可能/日本人常駐の病院や銀行があるので、全く問題ありません」でした。タイは日本人にとって海外移住のハードルは世界でも相当低い国の一つだと思います。尚、医師はほぼ100％、看護師も大抵の場合は英語が通じます。
役所の手続きですが、ここは「翻訳アプリをフル活用して何とか乗り切った」感じです。銀行は日本人担当者がいる支店は限られてきますが、英語であれば大手銀行は必ず英語担当の電話窓口に繋いでくれます。
尚、住まいを探すのに日系の不動産業者は割高で、不動産サイト(タイ語/英語)またはローカルの不動産業者を使うことを強くお勧めしますが、内見の際は基本タイ語、英語ですから、最低限できた方が得をします。
②A: 日常の買い物や飲食店での注文など、生活レベルのコミュニケーションは「簡単なやり取りであれば英語やアプリで対応可能」です。アプリはGoogle翻訳でも良いですが、AIを活用した方がスムーズですね。
ただ、お店では簡単でも良いので直接タイ語でやり取りできた方がその店との関係性に大きく役立ちます。観光で観光客が多いエリアだけで過ごしている時だけなら良いですが、住むとなったらローカルの店の方が圧倒的に分母は大きいですから。
また、メニューがタイ語のみのところも多いですが、これはGoogle翻訳で十分理解できます。
③A: タイ語に限らず、語学の習得は、机上で勉強するより「現地で生活しながらの方が圧倒的に上達する」と感じます。
ただ、私も企業の海外進出や個人の海外移住のサポートをしていて打ち合わせ・相談時に必ず聞かれる質問ですが、「基礎的なことだけでも良いので移住前にやっておいた方が良い」とお伝えしています。〇〇はどこにありますか？など基礎的なこと以外では、「数字」は覚えていて損はないですよ。
④A: これはかなり個人差が大きいと思います。
例えばカナダ在住時、カナダは留学生や永住者も多いですが、英語が話せてもホームシックで途中帰国したり移住を諦めた人を沢山見てきました。ですので、「言語の理解度よりも”海外に向いているか否か”」の方が大きいと思います。
「日本なら〇〇なのに」とか「なんで日本にはあるのに〇〇には無いんだ」という人は大抵海外移住に失敗しますし、ストレスを抱え続けます。
世界最先端の国アメリカですら電車も業者も時間通りに来ないですし、コンビニは日本の比になりません。ただその代わり、働き方に関しては日本がいかに世界的にみておかしいかを知る機会にはなりますが。。
話は逸れてしまいましたが、言語が通じない不安やストレスは、住んでいるうちに言葉も覚えてくるので、「慣れるもの」とは思います。ずっと感じ続けるような人は、そもそも言葉が通じる前にストレスを抱え…海外移住自体に挫折してしまいますから。

話が長くなってしまい申し訳ありません。
他のご質問へも、追って回答させていただければと思っていますので、もしよろしければご覧ください。

結論から申しますと、Bang sue→ Suvarnabhumiまでであれば、予定されているルートが最も安全と思われます。

仰る通り、特にスクンビットエリアやシーロムエリアは、イベント等へ向かう人の混雑で全く電車にも乗れない(何度も見送る)、という状態になります。
具体例ですとICON SIAMを含めたサパーンタクシン駅周辺、及びCentral World周辺、ルンピニ公園周辺は人で溢れます。私もシーロムエリア→スクンビットエリアへ帰る際BTSに乗れずタクシーも捕まらず、数時間を要した経験があります。以下、箇条書きで失礼します。

[電車移動の妥当性]
• 公共交通機関を利用することをお勧めします。タクシーのような道路渋滞のリスクを回避できます。
• 荷物を事前に送っているため、移動が非常に楽ですし。
• MRTブルーラインのBang Sue → Makkasanはカウントダウン主要会場から離れているため、乗車できないほどの極度の混雑はほぼ起こらないと予想されます。通常の週末夜程度の混雑でしょう。
• ARLのMakkasan → Suvarnabhumiについてですが、空港方面はイベント参加者のピークルートではないため、大きな混雑はないと予想されます。

[乗り換え・ルートについて]
• 現在の計画通り、MRTでPhetchaburi駅（マッカサン）まで行き、ARLに乗り換えるルートが最も効率的です。
• 始発なので確実に座れるというメリットはあるものの、ARL始発駅のパヤタイ駅まで行く必要はありません。 マッカサンでの乗り換えで十分スムーズに移動できるので、移動の手間が余計にかかるだけと思われます。

[スケジュールについて]
• ホテルを20:30に出発というご計画は、大晦日の状況を考慮すると合理的ご判断と言える時間設定です。
• 特別運行: 例年、大晦日はMRT/BTS/ARLは、ルートによりますが深夜2時まで延長運転されます。念のため、ご出発前に最終運行時刻を確認してください。

結論から言うと、「旅行の内容にもよりますし、わざわざ外さなくとも良いですが、可能であれば別の時期の方が望ましい」と思います。

理由として、
◼️まず、タイの雨季は例年6〜10月頃まで続きますが、8〜9月はその中でも特に雨量が多い時期です。
下記は雨季の平均降雨量です。
6月：177 mm
7月：187 mm
8月：195 mm
9月：319 mm
10月：244 mm
(11月：45 mm)
*11月は、雨季は終了し乾季に入っていますが比較の為敢えて記載しました。
これを見ても雨量の差をご理解頂けると思います。

勿論上記の数値は、あくまで長期的な平均値を記載したものであり、実際の年によって変動する可能性があります。
また、降雨量は多く、ここ数年は降り続く時間が長い傾向がありますが、梅雨のように一日中降り続く事はありません。

◼️しかし、バンコク都内は降雨の度に、エリアによっては冠水したり、渋滞が非常に酷くなったりします。
*尚、タクシーはエリアによって降雨時に捕まりづらい傾向にあるので、GrabやBoltなどの配車アプリを使用された方が良いと思います。
また、公共交通機関は年々延伸/新線が作られており、今年に入ってからもモノレールの新線が出来たりと、ここ数年で大きく様変わりするでしょう。公共交通機関を上手く使うのも手です。

ただ、逆に良い点もあります。
●観光客が比較的少ない
●気温が比較的低め
これらをどう捉えられるかは人それぞれですが、この時期は多少前後はしますが東南アジア全域が雨季ですから、
世界一周されるのでしたら(どのくらいの期間で一周されるかはわかりませんが)、旅の後半に組み込まれた方が、よりタイを満喫して頂けると思います。

最もお勧めの時期は雨季の終わり頃から乾季に当たる11〜2月頃です。
4月のソンクランの祭りの時期も沢山の観光客が訪れますが、気温が40℃を超える日が続いたりしますから…暑すぎるかと。時期毎やエリア毎の詳しい情報は、ご質問頂ければ詳しくお伝えできます。

いずれにしても、世界一周旅行、とても羨ましい…
安全に楽しめると良いですね♪

[備考]
バンコク都内のみでしたら関係がないと思いますが…
雨季の時期はアンダマン海側(プーケットやクラビ等)が波が高く荒れる事が多く、逆にタイ湾側は比較的穏やかな傾向があります。
(サーフィンをする方は敢えてアンダマン海側へ行く人も…)

訪れる際には詳細な天気予報を参照することをお勧めします。

初めていらっしゃるという事ですので不安はあるでしょうが空港からホテルまではさほど複雑ではないので大丈夫ですよ。
初めに、Arize Hotel Sukhumvitの最寄駅についてですが、
BTS(高架鉄道)のSukhumvit Lineの「プロンポン(Phrom Phong)駅」となります。

空港から最寄駅まではいくつか経路があります。
私がいつも利用するのはタクシーなのですが、公共交通機関での利用の仕方と経路について記載します。

まずスワンナプーム国際空港についてですが
4F出発4F出発ロビー、3Fカフェ＆レストラン街、２階が到着ロビーです。
到着出口はＡ～Ｃの３つの出口があり、国際線はＢとＣを利用します。
どちらから出てくるかは到着フライトの案内板に記載されていますが構造的にどちらからでも出てこられます。

【Airport Rail Link】
スワンナプーム国際空港とBTS(高架鉄道)のスクンビット線(Sukhumvit Line)のパヤータイ(Phaya Thai)駅を結ぶ高架鉄道です。
各駅停車(青いラインの車両)とエクスプレス(赤いラインの車両)の2種類があり、空港から途中の「マッカサン(Makkasan)駅」までは13分です。
途中のマッカサン(Makkasan)駅がMRT(地下鉄)の「ペッチャブリー(Phetchaburi)駅」と接続しています。
空港のエアポートリンクの駅は地下1階(B1フロア：到着ロビーの2フロア下)、
「Train to City」の青い案内板にしたがい進みましょう。
進むと右側にスロープがあり、スロープを過ぎたところに青のCITY LINE、更に奥にずっと行くと各駅の改札です。

【タクシー】
空港にいるタクシーはメーターで走ってくれますので交渉の必要はありませんが空港からの場合は利用料として1台につき50バーツをメーターの料金に上乗せして支払います。(高速を利用する場合は実費：50バーツ程度です)
空港から市内までは時間帯などにもよりますが概ね200～300バーツをみておけば大丈夫です。
※夜間や早朝を除き、高速利用を強くお勧めします。

次にお勧め経路についてですが、
①スワンナプーム国際空港からエアポートリンク(Airport Rail Link)で「マッカサン(Makkasan)駅」へ
②マッカサン(Makkasan)駅を降りて、MRT(地下鉄)の「ペッチャブリー(Phetchaburi)駅」へ乗り換え
③ペッチャブリー(Phetchaburi)駅から次のスクンビット(Sukhumvit)駅へ
④スクンビット(Sukhumvit)駅へ着いたら地上に出て、BTS(高架鉄道)のスクンビット線(Sukhumvit Line)のアソーク(Asok)駅に乗り換え
⑤アソーク(Asok)駅からBTS(高架鉄道)のSukhumvit Lineの「プロンポン(Phrom Phong)駅」へ
という流れです。
簡潔に書くと…
空港→マッカサン駅→(エアポートリンクからMRTに乗り換え)→ペッチャブリー駅→アソーク駅→(MRTからBTS:スクンビット線へ乗り換え)→プロンポン駅到着→ホテルへ

では最寄駅からホテルまでの経路ですが、
BTSはスクンビット通りの真上を走っています。プロンポン(Phrom Phong)駅でホーム階から改札階に降りると、右(進行方向＝東)の改札から出ましょう。改札を出ると左右に地上への階段がありますので右の階段から地上に降ります。
地上に降りると階段の背中側へ進みます。
※路地のことをSoiソイと言います。ソイは右手が偶数で左が奇数のソイです。
背中側へ少し進むと信号機がありますが、そこのT字路のソイ(Soi 26)を右折します。
地図では“Soi Ari”となっているかもしれませんが、そこがSoi 26という路地です。
Soi 26に入ると一つ目の小さい路地を越えたところの右手がホテルです。Soi 26に入って3～40mほど。
すぐ奥に進むと左手にセブンイレブンがありますがそこまで行くと行き過ぎです。

では楽しい旅行を。