こんにちは！
以前私が語学学校に通っていた際は、リュックを使用していました。
特に南京錠などは付けずに通学していたので、スリの心配あまりしなくて良いと思います。
ただ、何があるかわからないので、肌身離さずに持っていたほうが良いと思います。

トロントはカナダの中でも寒い都市なので、こちらの方が現地に適したダウンコートがたくさん売っていると思います。私自身、日本からダウンコートを持ってきましたが、トロントでも寒さに耐えられるダウンコートを買いました。

ドライヤーは日本で買った海外対応のものを持ってきました。ホームステイやシェアハウスの場合だと自分で用意する必要があるので、ドヤイヤーは日本から持ってきた方がいいと思います。
また、現地でもドラッグストアや大きいスーパーにもドライヤーは売っているので、スーツケースに余裕がない場合は買うこともできます。

留学に関して不安はあると思いますが、頑張ってください！