夕食に関してのみの回答になりますが、大体のレストランは午後10時頃まで通常の食事の提供が可能で、11時頃閉店となります。
9時過ぎは問題ないでしょう。

また、飛行機が遅れどうしても遅くなった場合は 街中からは少し北になりますがCasa Pintorと言うレストランは午前1時まで食事を提供しています（2時閉店）。
中央駅近くだとIm Herzen Afrikasが午前1時まで開いてますが、エチオピア料理なので好き嫌いが出ると思います。

英語のサイトになりますが、ドイツ鉄道のHPです。
このページをGoogle Translateのサイトに埋め込んで英語から日本語へ訳してください。
駅名の入力はアルファベットになります。
https://www.bahn.com/en/view/index.shtml

フランクフルト/ケルン間は早く予約すれば変更不可能ですが二等車片道EUR19で行く事ができます。
座席指定が必要な場合は別途EUR4.50かかります。
個人的なお勧めは一等車片道EUR29です。EUR10高いですが座席指定席料金込み、そして出発地の駅（行きの場合はフランクフルト中央駅）のラウンジが無料で使えます。
車内販売は一等車でも有料ですがラウンジのソフトドリンク、ビール、ワイン等は無料、サンドウィッチ、スナックも無料です。帰りのケルン中央駅では観光帰りにラウンジで寛ぐのも良いと思います。ただし、雰囲気はカフェで豪華さはありませんが、ウェイターが全て運んでくれます。

路線についてですが、フランクフルトからケルンは山を突き抜ける路線の場合は約1時間、ライン河沿いの路線は約2時間かかります。
確かにライン河沿いのルートは綺麗ですが時間がかかるので行きをライン河ルート、帰りを山ルートを変えて行き来しても良いと思います。

値段重視ならばFelixバスは片道EUR6程度からあります。バス自体は最新式のWifi、トイレ付きですが、途中で運転手交代があったりと時間がかかるので時間に余裕があってお金をセーブしたい時はこちらの方が良いと思います。
ドイツ鉄道の最安値運賃は割りと早くなくなりばすが、Felixバスの運賃は割りとギリギリでもEUR10程度です。