こんにちは！
ローガン空港ではUberはすぐ見つけられるので予約の必要はないと思います。私もどの時間帯でも予約はしたことはありません。

一点だけ、乗り場について注意が必要です。
ローガン空港ではUberやLyftなどのアプリでの乗車は、専用のピックアップ場所があります。
到着ロビーに表示が出ているので、それに従って進んでいけば迷わないと思います。
私はいつもピックアップ場所まで来てから、アプリで呼び出します。
UberとLyftで料金の差がある時も多いので、比較してから利用するとよいと思います。
特に初回利用の場合は特別なクーポンがもらえることもあるので、ご確認ください。

Uber XLは三列シートのミニバンが来ることが多いですので、大人お一人が助手席に座られたら残りの荷物は後ろに詰めるのではないかと思います。ただし段ボールの大きさにもよりますが。。
ただ、まれにミニバンよりは小さい三列シートの車が来る時があります。
その場合は、大人4人子供２人と大きいスーツケース３つでものすごくギリギリでした。。。
車種は事前に選べないのでこればかりは運になると思います。

ご参考になりましたら幸いです。

こんにちは！ボストンへ旅行で来られるんですね。
プロヴィンスタウンは素敵な街ですが残念ながら11月はオフシーズンのため、交通手段も少ないようです。こちらのサイトで高速バスについて調べられますが、13時過ぎの便でケープコッドのハイアニス(Hyannis)経由ではボストンに戻れるようです。
https://www.wanderu.com/en-us/bus/us-ma/provincetown/us-ma/boston/

ただ、滞在時間が少なくなってしまいますし、オフシーズンでレストランも営業して異なことも多いため、どうしてもプロヴィンスタウンは外せないという場合以外は、ボストン周辺に集中して楽しまれるのがおすすめです。
11月ですとタイミングが良ければ紅葉が始まっているかもしれません。ボストンコモンやパブリックガーデンも紅葉がキレイです。
他にも、ハーバードやMIT、ボストン美術館やイザベラスチュワートガードナー美術館、ボストン公共図書館のアフタヌーンティー、スカイウォーク（展望台）など地下鉄で回れる場所がいっぱいあります。
ご旅行、楽しんでくださいね。