Southwest の受付カウンターはORD＃5ターミナルには確か無かったと思います。
＃5の入国審査、荷物受取後の係員による質問カウンターを経て、ドア一枚を開けると向かって右手に、航空会社の荷物受付がありますので、そこで、聞いて下さい。
駄目な時には、そのカウンターの人がどうすれば良いか教えてくれます。まあ、アメリカ国内線は荷物の受付は出発の30分以上有れば問題はないでしょう。

シカゴカブス（球場）の周辺は余り治安が良いとは言えません、行き帰りにはウーバーかタクシーをお勧めします。うろうろしていると、主にアフリカ系アメリカ人が近づいて来て何処に行くのかなどと話しかけて来る場合もありますので注意が必要です。
ライブハウスの周辺も球場ほどではないですが注意です。
日本と違い、特に夜間の公共交通機関の利用は控えた方が良いです。
郊外に住んでいるアフリカ系アメリカ人でもDown Town にいるアフリカ系アメリカ人は怖いと言ってますので、特に夜間は気をつけましょう。
シカゴ郊外に住んで40年以上ですが、夜間のシカゴDown Town 行きはしないですね。

UP-N でその様な遅い時間に移動するのはお勧めしません。現地に住んでいる特にシカゴ郊外の治安の良い場所に住んでいる日本人、日系人はこの所のシカゴ市の治安の悪化に対し警戒をしております。
シカゴ、NYCなど民主党が市の警察行政を握っている都市ではこの10年の間治安の悪化が続いております。私も以前シカゴオヘヤ空港の駐車場からターミナルまでの地下道で黒人1人に襲われて逃げた経験があります。
お勧めは、ホテルでレンタカーを借り往復とも車が安全です。日本とは基本的に犯罪の近さが違います。

Hotel はできるだけシカゴの中心部に近い所を早めに予約しましょう。
シカゴ中心部とオヘア空港を結ぶ交通機関は「地下鉄」と「タクシー」しかありません。
地下鉄をシカゴ中心部で降りてタクシーを探そうとしてもなかなかタクシーを捕まえるのは難しいのです？ウーバー・サービスになってしまってます。
現時点でオヘア空港にはMigrant（経済難民・不法移民）が300人、シカゴ市には9800人のミグラントがおります、また治安が急速に悪化しております。
民主党・バイデン大統領のミグラント寛容政策の元と民主党の弱者（犯罪者も含む）寛容政策の元民主党支配州＆市の治安が悪化してます。詳しくは「サンフランシスコ市」＋「治安悪化」で検索してください。
4時間のオヘヤ空港での空き時間は空港内の安全な場所にいるべきです。
多くの郊外に住んでいる日本人は、シカゴ市内に行く事は極力避けます。

シカゴ市、サンフランシスコ市、ニューヨーク市、クリーブランド市など民主党が政権を持っている市、州は治安が悪化しております。
これらの市は40年ほど前までには素晴らしい市でありましたが民主党支配下になってから犯罪者に対し融和的な取締・逮捕・保釈が横行して商店から略奪が頻発しております。
私の知人であるシカゴ市の警察官は自分の身の安全の為に3年ほど前に警察官を止めました。特にダウンタウンをパトロールしているだけで後ろから狙撃される事態との事。
CA州では窃盗での金額950ドル以下は取締の対象にしないとCA州の法律が変わりその後押し込み強盗が頻発して町の大型店、普通の商店の多くが閉店になりました。
日本は今後とも例え10円でも盗んでも窃盗犯罪成立と言う法律を保持してもらいたいと思います。
どう言う訳か解りませんが左巻きに政治がなると米国、日本、欧州ともこの様な事態になりますね。米国在住41年目の爺より。