1. 比較的安全でレストランも色々あるのはLas Condes区やVitacra区になるかと思います。通りとしてはアポキンド通りという大通り周辺は地下鉄もあり移動に便利かと思います。またレストランへの移動はUberが便利だと思います。
セントロ地域、サンタルシアの丘などではかなりの頻度でひったくりなどの被害が発生していますのでご注意ください。

2. 地下鉄はスリにご注意ください。カバンやリュックは前に抱えて、人が近づいてきたら警戒するようになさってください。Uberは特に問題ないと思います。

3. 特になくても購入できるはずですが、ワインなどお酒を買う場合は持っていると無難かと思います。

4. セントロ地域などではスマホを狙った犯罪が増加しています。バイクで近づいてきて奪い取るというものです。スマホで地図を見ながら歩くなどはしないようにご注意下さい。また高級レストランも荷物は膝の上に置くなどされてください。電話をしながら近いてきて、見てない隙に持っていくなどの犯罪も多くあります。

サンティアゴ 到着後は制限エリア内にある空港タクシー(何社かあります)の受付で行き先を伝え、伝票を持って案内に沿って乗車されてください。
また市内からはUberを使われるのがスムーズかと思います。空港は制限ありますが、知り合いという建て付けであれば特に問題にはなりません。
早朝の高速道路は全く混雑ありません。市内から30-40分もあれば空港です。宿泊ひLas CondesかProcidenciaあたりのイメージです。Booking.comでもAirbnbでも色々候補は出てきます。
セントロ方面の訪問はオススメしません。またスマホを見ながら歩かないようにされてください。レストランでも荷物は常に膝の上に。
道路封鎖はチリでは稀かなと思います。
なお、市内に出ないのであれば空港のホテル宿泊が妥当です。