masa88595011さま
初めての地にご旅行される際には不安はつきものですが、観光は昼間から夕方までということなので、あまり神経質にならなくても大丈夫と思います。1番のご心配のUberについてですが、配車サービスのUber、Lyftはそんなに心配されることは無いかと。
ただ、廃車手配の際には交通量が多いミシガンアベニュー沿いではなく、ミシガンアベニューに交差する道で廃車手配するようにされた方が良いと思います。空港までは西方面に進むので、360を出たら少し南下して交差する大きな道を曲がり、360を背にして進む方向を見極めて手配してください。例えばですが、ホテル周辺、レストランの近くは人の出入りも多いので、安心して待っていられるのではないでしょうか。

1.配車サービスを使って車を手配する場合、今いる場所からどこに行くのかを入力し、金額が表示され、その後、配車された車の車種と色、ナンバー、名前が送られ、車の到着予想時間が表示、車をトラッキング出来るようになります。
2.車が到着後、到着後、車種とナンバー、名前を確認した上（向こうからも名前を聞かれます）車に凝り込みます。あとはホテルまで送ってくれて現金は一切発生しません。
3,料金は登録したカード引き落とし、チップも終了後に評価とともに約10％のチップ（一般的に）を選んで、取引終了となります。

私もほとんどが車なので、以前に数回利用したことがあるぐらいではっきりとした回答はできませんが、最近はアプリもあるようなのでこちらのページから確認してみてください。
乗換がなく、片道で一度しか乗らないのであれば1デーパスでなくても良いと思います。
確かお帰り前の最後の観光はジョンハンコックと思いますが、ジョンハンコックからシカゴアベニューブルーラインの乗り場は日が暮れてからは特に歩ける距離ではないので、駅まではウーバーを使って帰れられた方が良いと思います。またはホテルまでウーバーもありだと思います。チケットの詳細はこちらをご覧ください。
https://www.transitchicago.com/ventra/

空港からブルーラインに乗ってワシントン駅で降りてください。Washington St.を真っ直ぐ東に進むとミレニアムパークは目の前です。ミレニアムパーク手前の左側、Chicago Cultural Centerも天井がモザイクで美しい建物ですので、是非寄ってみてください。

最近の気候ですが、朝晩は10度以下になることもあり秋も深まっていますが、太陽が出ていれば暖かく感じると思います。ただ気候は急に変わる可能性もあり、念のために薄いダウンジャケットをお持ちになると丁度良いかもしれません。

国際線か国内線到着では空港を出るまでの時間が違ってくるかと思いますが、10時到着ということなので国内線と想定し大荷物ではないということであれば、ブルーラインを使用してダウンタウンに行かれるのは問題ないと思います。

11月になりますと気温も低く、5時を過ぎると暗くなっていると思います。360を最後に予定されているのであれば、そこから一番遠いミレニアムパーク、シカゴ川沿いの散策をして360に行かれるのが一番だと思います。理由はウィルスタワーは昼間、360は夜がおすすめだからです。（個人の意見です）ミシガンアベニュー近く（２ブロック〜３ブロック）は行き先にもよりますが観光客も多いので昼間ブラブラするのは大丈夫ですが、暗くなってからメインストリートを外れてのブラブラはお勧めできません。

360から空港近くへのホテル移動で1番のおすすめはウーバーとなります。もし夕食をダウンタウンでと考えていらっしゃるのであれば尚更です。
360見学後にすぐにホテルへ向かう、またはアメリカ在住の方で治安がある程度わかっている方（日本とは違うということ）、費用を安く抑えたいということであれば360のジョンハンコックタワーあたりからウーバー、またはタクシーでブルーラインのシカゴアベニュー駅まで移動して、そこからブルーラインで空港付近（空港付近のホテルに近い駅はローズモント駅あたりかと思われます）まで戻り、そこからウーバーでホテルもありかもしれません。
電車も日本とは違いますので、出来るだけ人が多い車両を選んでください。どうぞお気を付けて。

10月初旬のシカゴはすでに紅葉が始まり気持ちの良い秋の日が続き20度前後の気温で半袖では少し肌寒いと感じるかと思います。日によって気温の上下があり、朝晩は10度前後まで気温が下がる日もありますので、薄めのダウンとかをお持ちになるのも良いかもしれません。女性の方ならお持ちになるのはマフラーというより、スカーフという感じかと思います。

シカゴのリバーツアーは英語でのツアーで建築物を巡る素晴らしいツアーでおすすめですが、英語が堪能でないと十分には楽しめないかもしれません。
ただ、一部のツアーではミシガン湖と主要建築を巡るものがあり、こちらはいくつかの主要な建築物を眺めたり、川を出て湖に入り、湖上からダウンタウンの美しい眺めをご覧いただけるツアーです。「シカゴ 湖と川の建築ツアー　９０分」Wendella Boatsで検索されると良いと思います。

来年8月にシカゴにお越しとのことですが、マコーミックプレイス（コンベンションセンター）にて何かのイベントにご参加のご予定でしょうか？この周りはマコーミックプレイス以外なにもなく、観光スポットにお出かけになるのは距離もあります。ご心配されている治安については周りになにもない分、比較的安全と言えるかもしれませんが、公共交通機関をご利用ということであれば危険度がぐっと上がると思います。ウーバーやタクシーをご利用になるということであれば問題ないと思いますが、中心部からは結構距離がありますので、シカゴに観光でいらっしゃるということであれば、おすすめはシカゴリバーより北側のホテルで西側はステートストリートまで。この辺りであれば徒歩で観光が楽しめますし、人も多いので比較的安心です。川の南側にするのであればシカゴ美術館ぐらいまでが良いと思います。

現在シカゴは夏時間、日の入りは8時半ぐらいなので、その時間でも真っ暗という感じでは無いと思います。ミシガンアベニュー沿いは観光客も多く歩いている人も多いですが、横道に逸れると人通りは少なくなります。

スーペリアを東に折れてすぐ辺りはレストランがいくつかあり、その先には大きな病院がありますが、そこから先は夜は行かないほうが賢明です。時間的に食事が終わって８時半ごろ、メインのミシガンアベニューをぶらぶら歩いてホテルまで帰られるのは問題無いと思います。

以前に比べ、シカゴ市内の治安は少し悪くなっていますが、シカゴリバーよりノースサイドで横道にそれても２ブロック３ブロックであれば、比較的安全ですが、人が少ないところは避けてできるだけメインロードを歩かれることをお勧めします。

楽しい時間をお過ごしください。

7000yoshikawaさま

オヘアエアポート近くのホテルから球場までは車で約30分程度です。
ホテルからタクシー、ウーバー、リフトをご利用になるのが良いと思います。

Boomersのホームスタジアム
Wintrust Field
1999 South Springinsguth Road
Schaumburg, IL
Tel.847-4613695

ゲームの日にちが限られますので、まずはこちらからお日にちを選び、チケットを購入されるのをお勧めします。

https://www.etix.com/ticket/v/14155/wintrust-field

楽しい時間が過ごせたら良いですね。

ひらり

宿泊場所の情報がないのでその周辺から目的地までについては不明ですが、カブスの試合があるリグリーフィールド周辺については試合がある前後は人通りも多く、球場周辺の警備も厳重なので、治安についてはそんなに心配はいりません。タクシーやUberは少し離れた場所からないと難しいので、バスなどの公共交通機関をおすすしますが、こちらはかなり混み合います。ただ、カブスが勝てばみんな陽気で楽しい雰囲気なので、それを体感するのも良いかもしれません。

また、時間や場所にもよりますが、レストランやブルースクラブに行かれて夜10時を過ぎるようであれば、公共交通機関ではなく、タクシーやUberをご利用ください。

シカゴは場所により、夜歩いて遊べる場所もあります。ただ日本のように安全というところは無く、ここから先は危ないとか、ここは大丈夫だけど、この周りの地域は治安が悪いということがあります。公共交通機関についても路線や通過地域が危ない場所があり、実際、電車の中での犯罪も耳にします。お出かけの際は、十分に下調べをして行かれることをおすすめします。