夜市の食べ物は全般的に安いので2000円あれば十分でしょう。士林夜市と饒河街観光夜市が大きいです。個人的には後者のほうが一本道になっていて好きです。ただし夜市で食べられるものの種類は限られていて、台湾B級グルメ、悪く言えばジャンクフードです。比較的量があるのでお腹も2、3品ですぐふくれます(例えばタピオカミルクティーだと30〜40NTD(120〜150円)で、たくさんの黒糖タピオカが入ったミルクティーが400cc位出てきます。店にもよりますが台湾かき氷(100〜200NTD/400〜700円程度)はさらに量がすごいです。これだけでも結構お腹いっぱいになりますので、彼女さんと一個をシェアでちょうど良いと思います)。色々買い食いするつもりでも、全部食べるのは難しいので食べたい物に優先順位をつけたほうが良いでしょう。もしレストランで落ち着いて食べたいのであれば、点心や火鍋などはどうでしょうか？例えば馬辣頂級麻辣鴛鴦火鍋は火鍋の食べ放題、ビールを含め幾つかのソフトドリンクの飲み放題、ハーゲンダッツ16種を含むアイス食べ放題全部込みで一人あたり700NTD/2500円くらいです。ディンタイフォン（鼎泰豐）は日本にも進出している有名店で、小籠包にしては値段高めですが皮も薄くて美味しいのは美味しいと思います。他では見かけないトリュフやフカヒレ(うろ覚えですみません。。)のような変わり種の小籠包もあります。予算も2000円で問題ないと思います。その他、食べたい料理の種類を教えていただければ知っている範囲でお答えさせていただきます。

象山からの夜景は非常にきれいです。

松山空港着か桃園空港着かどちらでしょうか？
飛行機に遅れがなく桃園から手際よく向かえば17:30くらいにMRT忠孝復興駅に到着、そこから道路が混まずにいけば(相乗り)タクシーで19時くらいに九份に着けると思います。が、そのあたりの時間から少しずつ店が閉まり始め、21時ころには閑散としてしまう印象です。
台北では周りの住民の苦情により(特に住宅が多いエリアでは)21時閉店の飲食店が多く、たまにもう少し遅くまでやってる店もありますが、閉店時間の一時間くらい前から片付け始めて30分前にはしめてしまうくらいが通常です。
九份に初日にいくことは可能だと思いますが、商店街をゆっくり見て回りお土産を物色する時間はあまりないかもしれません。商店街の途中有名な階段があり、そこを下るとすぐ"湯屋"と雰囲気の通じる有名なお店があります。そのあたりで写真をとり(向かいの建物は写真を取るのに向いているのですが、観光客が多すぎて中々入れません。)階段の並びのレストランで雰囲気を楽しみながら食事をするというくらいなら出来ると思います。