ニューヨーク在住のためそのような乗り継ぎをしたことはないのですが入国審査は有人だと思います。昔早朝にターミナル7についたときはカウンターが開いておらず1時間待った記憶がありますが、今はどうなっているか分かりません。

エアトレインの移動は分かりやすいと思います。

時間を潰すのであればターミナル5にあるTWA hotelが便利かもしれません。バーやカフェもあります。荷物が多いとホテルまでの移動が大変かもしれませんが、長時間トランジットなのであれば広々したロビーで休憩できるのは楽でいいと思います。

こんにちは！
R&B, hip-hopは行ったことないのですがご参考になれば幸いです。

①ニューヨーク、または周辺でおすすめのクラブを出来るだけ多く教えてください。
個人的にはBrooklyn Mirage が一番オススメです。箱が広く暖かい季節は屋外のエリアがあり開放的なのがユニークです。有名なDJも頻繁に来ます。音もいいと思います。
グリーポイントのGood roomは客層のいい小さ目の箱です。特に目的のDJもなくカジュアルに音を聴きに行きたいときに行きます。

マンハッタンで一番有名なのでMarqueeは行ってもいいかもしれません。有名なDJがよく来ます。一度だけSteve Aoki を見に行きましたが入場に並び、中もすし詰めで個人的にはあまり好きではありませんでしたが。。

全てのクラブではありませんが、ドリンクの会計にサービス料が含まれていることがあり、うっかり二重でチップを払ってしまうことがあるかもしれないので、気になる場合はご注意ください。（Musicaというクラブで経験しました）

②平日と週末の客数の違いはありますか
平日はBrooklyn Mirage に有名DJを見に行ったことしかないのですが、そのときは週末と同じく混んでいました。DJ次第かと思います。

③深夜メトロでの移動は危険でしょうか
特にそのようには感じません。普通にメトロで移動する人は多いと思います。

クラブ帰りでなくてもニューヨークは変な人も多いので、（日中でも）少しでも気になる動きをするような人からは物理的に距離を取ったり、後ろに誰かいないか注意したりすることが快適な旅につながると思います。