ミニバンタイプの車は、空港のTAXIスタンドにはいない筈ですから、予約が要ると思います。ただ、英語でのコミニュケーションが要ります。心配ならば、日本人向けのカーサービスもありますが、明らかに割高だと思います。Taxi スタンドにはセダン型では無い荷物がたくさん積めるタイプのタクシーも有ります。3名なら、何とかなる気もします。料金はマンハッタン行きは均一なので、安心かと思います。

私は20年ニューヨークに住んでいますが、深夜の電車の中、駅を歩くのはなるべく避けたいです。最近は安全になってきたとはいえ、注意するに越した事はありません。
兎に角、周りに人が居なくなる時間/瞬間を作らない事。電車内でも、車両に自分達だけにならない事。キョロキョロしない。電車を降りたら、足早にTaxi 目指して下さい。必ず、yellow cab に乗ること。タクシー？と声掛けられても、足を止めず無視するか、No Thank you. と言いましょう。過度にビクビクする必要は全くありませんが、いつも周りに注意を。

Kitano Hotel は経営が日本人ですから、大丈夫かと。ただ、お値段も張る高級ホテルです。
"NY情報""NY掲示板"と検索して、現地の情報をみると、日本人対象の役立つ記事や宿泊情報が出てくると思います。

日程7/20-23はフレキシブルに対応できます。
料金は、マンハッタン内起点終点をご案内する2時間160ドル。ご案内中タクシー他の移動交通費、他の経費(レストラン、カフェのアテンドに伴う経費など)は実費別途。
2時間を超えると1時間70ドルを加算。通算Max 1日6時間。

美術館、観劇、買い物、何をされたいのかが分かりますと、プランを立てられますので、御興味あればお知らせ下さい。