はじめまして。こんにちわ。

カブス球場は北側、バディガイのライブハウスは南側に位置します。どちらも比較的安全なエリアエスが、土地勘のない方は夜の移動はタクシー、Uber又はLyftと呼ばれるサービスを利用されるのが安全だと思います。
カブス球場の辺りはスポーツバーが密集しており、試合のある日は日本の繁華街の様に酔っ払いが多く騒がしくなります。逆にバディガイのライブハウスの辺りは夜は比較的静かですが、慣れないと不安になるかもしれません。
私はシカゴに何十年も在住していますが、特に問題なく快適に生活できています。とは言えシカゴは全米でも犯罪率の高い所です。用心するに越したことはありません。

私の家族でシカゴ市内で車の案内が出来る者がいます。もし必要でしたらお声を掛けてください。日本語大丈夫です。

高橋