こんにちは。お答えしたいと思います。

もしこちらのホテルにお泊りでしたら、ホテルに置いてあるものの中から使いやすいものを選ばれると良いと思います。多くのものは主要な道のみではなく、小さな通りまで細かい字で書いてあることが多いです。もちろん、観光案内所などでも手に入ると思いますので、現地に着かれてから色々集めてみると良いと思います。

私個人ではポケッタブルの地図は使っていませんが、ウィーンに観光客として初めて来た際はホテルのものを重宝しました。また、日本からでしたら、地球の歩き方の地図もなかなか優秀ですし、主要な場所の観光には困らないかと思います。

素敵なウィーン滞在になりますようお祈り申し上げます。

こんにちは。お答えしたいと思います。

多くの場合コンサートの後はホール前に予約されたタクシーなどが待機していることが多く、中には空車のものもあるかもしれません。

Pilgramgasse駅からは地下鉄のU4をお使いになると思いますが、楽友協会最寄りのKarlspiatz駅の出入り口から楽友協会まではほんの少し歩くだけです。お帰りの際も人は多いですが問題なくU4をお使いになれると思いますが、もしタクシーをご利用ならUberのアプリをお使いになることをお勧めしたいと思います。日本国内で使えるものがそのまま使えるはずです(私のものは使えています)。

コンサート後のカフェは、インペリアルホテルの他にもカフェミュージアムなど、たくさんの選択肢があります。楽友協会近くのマクドナルドはスリや置き引きが多いイメージがありますのでお気をつけください。思い出深い滞在になりますようお祈り申し上げます。

回答させていただきます。
まず買い物に関してですが、日曜日でも可能な小さめのスーパーがWestbahnhof駅などウィーン市内数カ所にあります。そのほかに、Praterのあたりに日曜でもオープンしている大きめなスーパーがあるはずで、それ以外は基本的にはクローズです。ガソリンスタンドに併設しているお店は、日曜日のみならず平日夜も24時間営業しています。飲食店などは営業しているところがほとんどという印象ですし、観光施設（公演があればコンサート、美術館、博物館）などは場所によりますので確認が必要ですが、あいてるところが多いかと思います。
以上、お役に立てれば嬉しいです。

こんばんは。初めて回答させていただきます。
イタリア国内の移動ということで、イタリア国鉄のサイトから検索してみました。すでにご承知かもしれませんが、Bolonga CentraleからModenaまでは毎時2本、TTPERと表示される25〜30分かかる列車が運転されており、その他にご質問にあったようなIntercityやFrecciarossaが所要時間17分ほどで運行されているようでした。
価格は、大人6人、子供1人（こちらの検索画面では4歳以下無料、14歳まで半額）で検索したところ、前者が28ユーロから、後者が128ユーロからと表示されました。個人的には所要時間と費用を比較したときに、時間は多くかかってしまいますがTTPERが経済的かと思いますが、いかがでしょうか。
シニア料金については、こちらのホームページ上では設定がありませんでしたが、通常身分証明証で証明できればシニア料金も利用できるのではないかと思います。
以上、何か助けになれば幸いです。