はじめまして、こんにちは。
僭越ながら助けになれればと思い、ご質問に回答させていただきます。

①ウーバーというのはいわゆる個人タクシーのような物です。アプリを入れて、いきたい場所を入力すれば近くで走っている人が迎えに来てくれます。
市内に走っているタクシーと違い、最初に料金を見る事ができるため(チップは後払い)(自分でチップの設定もできます)、どの車にするか、どのオプションにするか選ぶ事ができます。
例えば優先で迎えに来てくれたり、乗り合いをしたり、大きめの車で来てもらったり等……
タクシーや電車という手もありますが、今現在ほとんどの人はウーバーに乗っています。事前に料金がわかるというのもそうですし、タクシーで変にチップを要求されたりしないからです。

②長い時間を必要とするかも知れませんが、美術館や博物館プラネタリウムや水族館などはどこもおすすめの観光場所です。
(日本語のパンフレットなどもあったはずです)

外でサクサクと短いコースでの観光をするのでしたら、現在工事中かも知れませんが、ミレニアムパークには「ビーン」と呼ばれる豆の形をしたモニュメントがあり、有名です。
パーク自体にも自然がたくさんあり、お散歩コース、観光にはもってこいの場所です。
また、シカゴの川をクルーズ船に乗って一周するツアーもあります。
こちらは約90分かかるかと思いますが、シカゴの建物を、川沿いにぐるっと一周できます。
シカゴには歴史ある建物が残っていますので、街中を散策するだけでも像やモニュメントがあったりと、楽しませてくれます。

ネイビーピアも有名な観光地の一つです。
湖沿いにある複合施設で、観覧車やレストランなどがあります。シーズンによってはイベントごとなどの催し物をやっています。(現在はおそらく何もないかも知れませんが…)

ショッピングをするのであれば、お住まいのホテルの近くにあるマグニフィセントマイル(ミシガンアベニュー)を散策するのがおすすめです。たくさんのショップが立ち並び、コスメやブランドものの服、モール(ザ・ショップズ・アット・ノースブリッジ The Shops at North Bridge)などがあります。
世界で一番大きいと言われているスタバのロータリーや、世界初のヌテラカフェ(ヌテラとはヘーゼルナッツを原料としたココアのペースト)、ドーナツ屋、チョコレート屋、カフェ等一休みする場所も多くあります。

ご質問された内容の答えになっていれば幸いです。
シカゴでの滞在、楽しい思い出になれるよう祈っています。