9月は春先とはいっても、まだまだ寒い日が多いので上着は必須です。

特に海は風が強い日が多いので防寒着を忘れずに。セーターやトレーナーと、その上に着るダウンジャケットやウィンドブレーカー等をお盛になるといいでしょう。

以下のサイトによると、シドニーの9月の平均最高気温は20.5度、平均最低気温は10.3度だそうです。
http://australiahereandnow.com/climate/

現地ツアーはアドレナリンというサイトとグルーポンというサイトが種類も豊富でしかもお得に予約出来ておすすめです。

以下のサイトに説明があります。
http://australiahereandnow.com/adrenaline/
http://australiahereandnow.com/groupon/

レンタカーは日本から簡単予約できるレンタカーズがお勧めです。
http://australiahereandnow.com/rentingcarz/

おすすめポイントはハーバーブリッジ横断、ブルーマウンテンズです。

ホテルはシドニーの4スター以上ならどこでもいいと思います。レンタカーを借りるなら街の中心地から少し離れていないと駐車料金が加算される可能性大です。

ホテル予約についても上記のサイトに詳しく書いてありますよ。