ドンムアン空港からスワンナプーム空港まで車両での距離的には約50km
ドンムアン空港で降りて手荷物預かりがないとして､降りて直ぐタクシーかシャトルバス（スワンナプームから飛行機に乗るなら使用可能、但し稼働時間は、要確認）で全く道が混まないとしたら（早朝又は夜遅くなら混まない）約１時間で移動可能ですが，道が混んだり､現在バンコクは雨が非常に多く洪水ともなると2時間以上かかるのはザラでしょう。よって，車両での移動は運任せかもしれません。私自身は使用したことが無いのでなんとも言えませんが電車でのりつげば
荷物も無ければ楽ですし、渋滞や洪水の影響は受けません（但し早朝や夜遅くは動いていないかもしれません､要確認）
何時にドンムアン空港に到着されるのかわからないのでなんとも言えませんが（受託荷物があるかどうかも）天気、道の混み具合に大きく左右されます。（車両の場合）
答えは難しいですね。可能と言えば可能ですし，難しいと言えば難しいですね
あくまでも､ご参考に

①シェラトン元々違うホテルをシェラトンが買取､内装等を変えて営業しているホテルでいわゆるグランデではありません。
②バナベレはシェラトンの直ぐ北にあり
この２つのホテルはチャウエンノイビーチ（チャウエンより人が少ない、ビーチの砂浜はチャウエンより少し荒い）
③Wコサムイはサムイ島の北側，ボブットビーチの左端の半島の先の方にあるホテルです。
④ルネッサンスもかなり昔､違うホテルをルネッサンスを買取ルネッサンスにしたホテルで､ビーチはバニアンツリーと反対側にあり､海水の動きが悪く浅い海で､海で泳ぐのはほぼ不可能です。
⑤リッツカールトンはサムイのトンサイベイ湾近くのサムイでも出来て新しいホテルです。
好みにもよりますが，値段を気にしないならリッツカールトンか良いかなと思います。
サムイ島では､交通手段が重要になります。どのホテルも繁華街から離れていてレンタルバイクで動けるなら問題ないですが
島のタクシー・バイタク・ソンテウは､全て定額（タクシーグラブとかありますがバンコクに比べて7．8倍・少し乗っても300Bぐらい料金かかります。ソンテウ・ロットーも少なく料金は少しの距離で100.200Bかかります）
ホテル内で完結する旅行なら良いですが（マッサージなどもホテル内にあります，馬鹿高いですが）屋台や､お土産などを歩いて周りたいなら､セントラルから徒歩圏内のホテルを考えられたほうが良いと思います。チャウエン湖周辺でマーケット開かれますし、やはりサムイの中心地です。良いホテルはたくさんあるので
②から後のホテルも繁華街から離れた場所にあるホテルが殆どです。コンラッドなどは幹線道路に出てくるまでも3キロぐらい離れています。
書くと長くなるので、私のTwitterからDMでも頂いて電話で話す方がキチンと伝える事が出来ると思います。
長々書くのは得意ではないので
①でも少ししかかけてませんし
すいません

タイも国が広いので、南部（僕の住んでいるサムイ島等）のタイ湾側は
11月〜12月上旬ぐらいまでが、1番雨が多く、年が明けるぐらいまで天気が安定しません。そのかわり、1月下旬から3月にかけて殆ど雨が降りませんしバンコク周辺が雨季の時も、雨はもすごく少ないです。（1昨年11月に小雨になり1月より11月まで水不足で家の水道が週に2日程度しか出ないという事態になりました。勿論ホテルは水タンク車で水を補給してお客様には迷惑はないですが）バンコクやパタヤとは違います。アンダマン海側の、プーケット、クラビもまた少し違います。
11月、12月がハイシーズンとは主にバンコク周辺の事ですね
6月は雨季入りしている季節ですからスコールはやはり覚悟ですね。
どこに行くかにより良い時期は変わると思います。
まず行き先を決られた方が良いと思いますよ。
場所によって全然違います

タイに住んでる日本人なら誰でも可能だと思いますよ。タイからの送料（EMSの値段は、荷造りして郵便局に行かないとわかりませんが、タイで購入して日本で買うより割高になる可能性もありますよ）

私は南部サムイ島に住んでいますが友人が詳しいので情報を
チェンラーイ県でよく活動されているNPO
，NGO団体があり共に日本人スタッフがいます。
①チェンラーイ県・ウイアンパパーオの
「ルンアルン（暁）の家」の中野穂積さん
山地民支援とコーヒー栽培をしています。
②チェンラーイ市の
「sharing」
ecotour&homestayの
タイ人アソーさんと奥さんのサクラさん（日本人）
山地民支援をされています。

ネットで確認して連絡とってみては如何ですか？
大胡ヒデユキさんの友達よりの情報と伝えれば、言わないより、言った方が良いかなぁ😛
頑張ってくださいね