徒歩移動の治安状況について

詳しくはわかりませんが、単独でなければよいかもしれません。ダウンタウンなので。
ただ、夜間の遅い時間ということで、保障はないです。
uber手配が固いかもしれません。あと、とても寒いですよ・

曜日にもよりますが、店舗が閉まる時間以降は、特に慣れない方はレッドラインとか乗らないほうがよいと思います。

Macys付近のState Streetなどは、6:00以降は人出もなくなります。リバーノースのレストラン街は、夕飯時頃までは大丈夫でしょう。
人出の多さで判断するといいでしょう。

シカゴはこれから、どんどん寒くなりますから、時間帯と天候にもやりますね。人出がある大通りを歩くにはあまり神経質にならなくてもよいかと思います。