はじめまして。
ゆきハンと申します。

シドニーへは、お一人でいらっしゃるということでしょうか？
スーツケースの大きさにもよりますが、コロコロがしっかりしていれば、2つのスーツケースを持っての電車での移動はそう難しくはないです。
ただし、貴重品の管理にはくれぐれもご注意ください。
スーツケースで両手がふさがる→お財布やパスポートなどが入ったバッグに注意を100%注げない ということになりかねませんので。
Wynyardの駅から、東西南北どちらにいらっしゃるかにもよって、坂の角度、多さは異なります。
北にいらっしゃる場合の方が、上り坂が多くなります。
お察しの通り、バスの方が時間がかかります。
平日の通勤ラッシュに当たってしまうと、渋滞が予想されます。

ハオピさん、こんばんは。
初めてのオーストラリアでシドニー観光、素敵ですねぇ✨
わたしは初めての海外旅行がシドニー＆ゴールドコーストのツアーで、瞬殺で豪の魅力にメロメロになり、結局永住することになった次第でございます。
5人乗車可能なタクシーもあるにはありますが、数が限られていますし、タクシー乗り場でそういったデカめの車に当たるということは非常に難しいと思われます。
スーツケースの数はどのくらいですか？
ご家族5人とのことですが、お子様もいらっしゃるのでしょうか？
空港から電車やバスも利用できますが、初めての方には少し面倒でしょうから、もしもお泊まりのホテルが空港⇄ホテルのシャトルバスなどを運行しているのであれば、ご予約なさるのが安全、安心だと思います。
逆に、お時間に余裕がある、冒険心もある♪ということでしたら、お安く移動する方法もございます。