お返事が遅くなり、申し訳ありません。
あいにく、マイナーな場所は私自身あまり行ったことがないので、ご紹介は難しそうです。

＜補足＞
誰もが知っている大都市になってしまい、ゆかちんさんの目的とはずれてしまうと思いますが、もしまだ行かれたことがなければ、個人的にはボストンはお勧めです。1日かけて、ダウンタウンやハーバード、MITのキャンパスを巡るのも良いと思います。ポイントを押さえて回れば、素晴らしい景色や町並みを楽しめると思います。
また、現在私はピッツバーグに住んでいますが、知り合いでNYが好きでしょっちゅう出かけている人がおり、彼女はマンハッタンよりもブルックリンが好きとのことで、ブルックリンに数日滞在しては歩き回って街を堪能しているようです。私自身はマンハッタンしか見ていないので、ブルックリンは一度ゆっくり歩いてみたいと思っています。ご参考までに。

私自身が12月にサンフランシスコに行ったことはないのですが、夫が1月に行った際は、コート無しのビジネススーツで過ごしていたようです。サンフランシスコに以前住んでいた親戚も、冬に東京の冬ほど厚着をすることは無かったようです。私自身は3月、8月のサンフランシスコしか経験していませんが、どちらの時期も、人によって服装は様々でした。1日の気温差が激しく、人によって感じ方も違うので、3月に行った際も、ノースリーブの人とダウンジャケットを着ている人と、中間の人とが入り混じっている状態でした。その際私は中は薄手のスプリングセーターと薄手のウールコートにストール、足元はパンプスで行きましたが、晴れた日の日中はコートを脱いでも暑くなったものの、夕方以降は風が出たこともあり寒かったので、薄手のウールコートではなく、軽いダウンジャケットを持っていけば良かったと思いました。12月は3月よりも少し寒いようなので、もしカズさんが比較的寒がりであれば、軽めのダウンジャケットを持っていくと良いと思います。なお足元についてですが、勾配のある坂が多いので、観光目的のご旅行で歩くことを想定されているのであれば、スニーカーやフラットシューズなど歩きやすい靴がお勧めです。街中にはカジュアルな格好をしている環境客が多く、住んでいる人たちの服装も東京に比べるとずっとカジュアルなので、カジュアルな格好で街を歩いていても全く気になりませんし、ヒールのあるパンプスなどを履いていると、坂の上り下りですぐに足が痛くなってしまいます。

この度はご連絡いただきありがとうございます。
残念ながら、9月26日のシカゴでのご案内については、ご期待に沿うことができません。
お役に立てずすみません。

まだアメリカ生活が短いため、かなり個人的なお勧めになってしまいます。
あくまでご参考までに。
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何にポイントを置くかによると思いますが、アメリカで自然を楽しみたいということであれば、アムトラックでの大陸横断を試してみるのもいいのではないかと思います。（私自身は未経験で、今年の10月または来年春辺りになんとか時間を作っ試してみたいと思っているところです。）カリフォルニアゼファー号というサンフランシスコーシカゴ間の路線が景色が素晴らしくて有名なようで、大人気のロッキー越えも含まれており、広大な国土を横断する過程で、様相の異なる様々な景色や地形が見られるようです。シカゴまでは2日強かかるようで寝台列車になりますが、ベストポイントが日のある時間に当たりしっかり見られるよう時刻表が組まれているようです。値段は時期によって変動するようですが、閑散期でもでも$700は覚悟した方が良さそうです。繁忙期では倍近くの値段を見たことがあります。また1人の場合でも2段ベットの寝台車を一部屋抑えなければならないようなので、1人旅の場合はかなり割高になりそうです。

カナダでしたら、紅葉の時期がとても綺麗です。カナダはまだ東側しか行ったことがないのですが、プリンスエドワード島とケベックがとても綺麗でした。またバンフにも行ってみたいと思っているのですが、6月頃の雪解けのシーズンが素晴らしいと聞いています。
ナイアガラの滝については、アメリカ側からもカナダ側からも見られますが、両方行かれた方々は、口を揃えてカナダ側が断然良いと言っていました。（私はカナダ側からのみです。）

なお、アメリカで都市観光もということであれば、まだ行かれていない場合は、東側はボストン、NYCのマンハッタン、西側はサンフランシスコがお勧めです。ボストンは上品で落ち着いた都会という印象です。中でもハーバードのキャンパスは必見で、学生ガイドのキャンパスツアーもあります。またMITのキャンパス付近から川を挟んで見るボストンのダウンタウンの景色が素晴らしいです。ダウンタウン近郊の町並みもとても綺麗で、ダウンタウンのタワーからはボストン近郊が一望できます。丸一日歩き回ればざっくりポイントは押さえられるのではないかと思います。マンハッタンは、もし初めてであれば一度は行っておく価値があります。見所もたくさんあります。また西側の都市の雰囲気は東とは異なるので、比較されると面白いと思います。個人的にはシアトルも好きですが、サンフランシスコの方が大きく観光名所も多いので、西側が初めてであればお勧めです。なお、ボストン、NYCについては、冬はかなり寒いので避けた方が良いと思います。