少し前の募集ですので既に締め切られていたら申し訳ございません。
オリーブ苗木の輸出・輸入のサポート経験多数あります。
植物検疫の経験が既にある販売者を見つけること、またある程度の数量が必要な場合長期的な視野で予約をすることも必要かと思います。
ヘーゼルナッツの産地は、シチリアやラツィオ、ピエモンテなど複数箇所あります。
ただ、ナッツとしての販売が有名な地域＝苗木の販売が得意な地域ということでもありません。
その辺りの調査・サポートなどもさせていただきます。

スタイルとしては、代行というよりは、現地の輸出社（苗木屋）と御社の間に立って
手続き・言葉の面でのサポートなどを中心にさせていただく形が良いかと思います。

こんにちは、中島と申します。ワインやオリーブオイルに関する仕事・通訳を15年以上イタリアで行なっていますので、今までに日本からいらっしゃった飲食関係のお客様へのアテンド手配など多数させていただいております。また、高校生でトビタテ留学を利用していらっしゃった方へのサポートもしております。
・イタリアへ比較的安く行きやすい時期
旅費を安く抑えることができる時期は冬の1月2月です。ただし、夏休みを利用してとのことでしたので、お母様・息子さんお二人がまとめて時間をとりやすい時期にされれば良いと想います。費用以外でおすすめをするのであれば、夏は観光シーズンでどこも混みますので、可能であれば少しずらして、秋であれば、食関係のイベント（見本市やサグラと呼ばれる地元の名産のものをつかったイベントなど）なども各地であるのでそう言ったものに参加してみて、旬を知るのも良いのではないかと想います。

・料理人を目指す高校生が行くならおすすめの都市
イタリア料理の素晴らしいところは、地域によって非常に特徴があるところです。料理のテクニックなどは日本でも学べると思うので、そう言った地域の多様性を知ることができるように、ある程度地域をずらして、南・中部・北部などから3都市ほどピックアップされると良いかと想います。

・親子2人で7日〜10日程度行く場合の現実的な旅程
7日ですと、往復のフライトだけでかなり短くなかなか忙しいと想いますので、できれば10日、可能であれば２週間程度がおすすめです。
例えば、北・中部・南の代表的な都市で構成してみました。
1日目日本からミラノへ
2日目北部の都市（例：トリノ）
3日目トリノ
4日目トリノ
5日目中部の都市：フィレンツェ
6日目フィレンツェ
7日目フィレンツェ
8日目南部の都市：ローマ（ナポリもおすすめですが日本への直行便がありませんので効率重視）
9日目ローマ
10日目ローマから日本へ
11日目日本到着

これでもかなりハードスケジュールですので、もう少し余裕があると尚良しです。
アグリツーリズムなども本当は入れたいですが、公共交通機関ではいけないところが多いので外しました。ご希望であればそんな点もカウンセリングで入れられます。
プラスして、可能でれば滞在先はホテルではなくキッチン付きのアパートタイプがおすすめです。
そうすれば、スーパーや市場で買った珍しい食材などを楽しむこともできると思います。

・必要であれば、同行や市場・食べ歩きのガイドをお願いできるか
フィレンツェ近郊に住んでおりますので、フィレンツェであれば同行可能です。他の町ももちろん可能ですが、移動費用・滞在費用などがかかってきてますので、ご予算が合えば、という感じですね。

ご希望であればご希望を伺いつつ、もっと細かくプランニングを一緒にするカウンセリングも可能です。オンラインカウンセリング（１時間程度）、初回プランのご提案（お勧め訪問場所・おおよその移動手段のご提示と時間の計算）までで、15000円で承ります。その後別途カウンセリング・実際の手配（お支払いなどはご自身で行なっていただきます）が発生する場合は別途料金頂戴いたします。