サンフランシスコ空港からナパまでは、渋滞しない場合、大体１時間15分ほどかかるようです。なので、送迎を頼んだ場合費用はかなりかかるかと思われます。UberやLystなどのサービスを利用することも可能ですが、費用は時間帯や交通状況によってかなり異なるのでなんとも言えません。参考までに、以前、日中自宅からサンフランシスコ空港までLystを利用した時、確か５０ドルほどでした（渋滞がない場合自宅から空港まで約４０分かかります）。ということは、サンフランシスコ空港からナパまで１００ドル近くかかってしまっても不思議はない気がします。また、ナパに着いたら後もおそらく車が必要になるでしょう。個人的な意見ですが、アメリカ国内で運転が可能な場合、車をレンタルして移動されるのが一番安く、便利なのではないかと思います。

追加：
Googleで検索してみたところ、ナパにお泊まりのホテルまでシャトルサービスがあるようです。値段は６０ドルと割安です。
https://evanstransportation.com/
このサービスを利用してナパまで到着し、ナパ内ではUber,Lystまたは市内のバスを利用するのはどうでしょう。
ナパ市内でのバスサービス
https://vinetransit.com/
また、ナパ市内ではレンタル自転車で移動などのオプションもあるようです。

実はサービスを提供するためにLocotabiに登録した訳ではなく、利用しようと思って登録したので、あまりお役に立てなく申し訳ありません。

google してみたところ色々と上がってきました。
https://www.tripadvisor.com/Attraction_Products-g60713-zfc11891-zfg11868-San_Francisco_California.html
英語のツアーなのが不便ですが、サンフランシスコ空港からの送迎もしてくれるツアーもあるみたいですよ。
ひょっとしてと思って日本語で検索してみたところこちらが出てきました。
https://www.veltra.com/jp/north_america/san_francisco/ctg/3257:3257/
良い旅になりますように。

1.英語語学習得の際にオススメの方法
語学学習で一番の方法は、その言葉に触れることです。
英語ではありませんが、私は韓国語をその様に学びました。たまたま韓国ドラマが好きだったので、仕事帰り、週末などとにかく時間があれば見まくっていました。別に韓国語を学ぶために見ていたわけではなかったので、特にそれ以外は何もしていませんでしたが、気づいたらリスニング力が伸びていました。ドラマでどれだけ伸びたかというと、その後、韓国に２ヶ月の語学留学をした時、それまで本当にハングル一通り勉強しかしてなかったのに、意外と先生の言ってることは分かったし、簡単な事だったら言えました。韓国人の（当時彼、現在旦那）彼との遠距離が辛くて韓国に行っただけだったので、韓国語を学ぶ気はあまりなく、冗談ではなく、ハングルを一通り勉強したことしかありませんでした。自分で本を開いての単語や文法の勉強は語学留学で初めてでした。（多分、韓国語と日本語は文法も似ているからっているのもあると思います）
なので、好きな英語のドラマを字幕付きで見ることをお勧めします。字幕なしだと、意味もわからないので、面白くなくて続かないし、字幕があることで単語やフレーズなどを正確に学ぶ事ができます。大切なのは、見るときに、字幕をみながらも、ちゃんと聞く事です。字幕に集中してしまうと、ただのドラマ鑑賞になってしまいます。ただ、かなりたくさんみる必要があります。私は実は1日に６時間とか見てました。そりゃ勉強してなくても、学んじゃいますよね。なので、実際に勉強されている質問者さんなら、６時間の必要もなく効果はあるのではないかと思います。
まずドラマから初めて、ドラマに慣れたらバラエティに進むことをお勧めします。ドラマは話の筋があるし、台詞なので普通の会話より聞きやすいので、バラエティの方が実際の会話に近いです。
同じ様に、喋るのも実践あるのみです。Googleしたら、外国の人とWebcamでの語学エクスチェンジのサイトとか出てくるはずです（COVID１９とか、安全性を考えてWebcamをお勧めします）。私も韓国ドラマを見まっくった時代をへて、実際に韓国語を学ぶ気になった時、聞くだけではなく、気の合う韓国人の友人とお茶をしながら自分も喋る事で、韓国語力が思いっきり伸びました。喋り始めたら、リスニングも途端にグッと伸びました。
今まで、韓国語の経験になってしまっていますが、語学の習得は何語でも同じです。英語は、こちらに来てから毎日の生活で触れる事で伸びました。アメリカに来る以前は、それに備えての勉強など特にしませんでした。
発音については、相手に伝われば気にすることはないです。私も自分の発音にコンプレックスを抱いていましたが、正直、周りはあなたほどあなたの発音を気にしていません。
たまに言いにくい単語などは、辞書で発音を聞いてから自分で何度か言ってみて練習したことはあります。自分の電話にMarriam-Websterかなんかの辞書のアプリをダウンロードしてみるのはどうでしょう。アプリを開いて、単語をタイプすると、単語の横にスピーカーの様なマークが表示されます。そこをクリックするだけで、発音を聞けます。
日本人は発音について気にしすぎです。何度も言いますが、コミュニケーションさえ出来れば、多少のアクセントは気にしないでいいです。

2.英語の方言、この国々の方言の特徴
現在アメリカ在住ですが、同じアメリカ国内でも違いはあります。アメリカは多民族国家なので、大都市に済む場合、民族独特のアクセントもあります。それはイギリスやオーストラリアでも同じです。
イギリス英語は、アメリカ人にとって「素敵」なイメージがあると思います。日本人が白人を見るとみんな美男美女だと思ってしまうのと同じ感覚で、「素敵だ」と思ってしまうんだと思います。私もそう思ってしまいます。
私的には、英語圏ならどこに行っても別に困らないと思います。