こんにちは、初めまして。
地元ではないのですが、回答が付かないようなので、微力ながら伊東方面の観光地を少しご提案いたします。（私自身は年に１～2回イベントで行く程度です）

時期的には、熱海も伊東も道路は混雑すると思います。特に海岸線は日中慢性的に渋滞しますので、多少の渋滞は許容していただくのが良いと思います。なので、神社めぐりなどの周遊型よりも、ガラス工房の体験など、拠点を何か所か決めて楽しむのが良いと思います。
夕方以降はグランイルミ散策などいかがでしょうか。
グランイルミの中は、まともに飲食できるところが海賊レストランのみになります（夜間は中の売店なども閉まってしまうことが多いです）ので、早めに切り上げて街中でレストランを抑えておくのが良いかもしれません。

蛇足ですが、伊東市の公式ホームページに観光モデルコースがいくつか記載がありますので、参考にされるのも良いかと思います。
https://itospa.com/