Annapolis、メリーランドの州都ながら、海に面したコンパクトなとても素敵な街です。
DC中心部からmetroのorange lineで東端の終点New Carrollton駅までだいたい30分ほど。そこからは車でさらに30分ほどです。公共交通機関は考えにくいルートなのでLyftは手堅い選択だと思います。
奴隷貿易で栄えたという歴史もあるので、事前に’Roots’なども観ておくとリアルに感情移入できるのでは、とも思います。
日が合えば、多少有料（$100くらい）で案内しても構いません。私はメリーランド在住の元教師で現在は基本的には主夫をしながら、地元の小学校などで和食の食育の講師をしたりしています。

DC近郊のメリーランド州Bethesda在住の者です。私も似たような悩みをNYCやPhiladelphia に行ったときに抱きましたが、車で行くことでその都市までの交通費で十分元が取れるので、ホテル代さえ安く抑えられれば多少駐車場にかかってもいいくらいの気持ちは必要かもしれません。結果、上手く駐車スペースを見つけることができたりしています。
DCについては、平日の方はなかなか見つけられませんが、日曜日については私はいつも路上駐車（ParkMobile 支払うちきんとした路駐）で確かまる1日$0.95とかの格安料金で利用しています。H street のIMFの北側あたりで駐車スペースを見つけています。少し歩いてもいいならどこかで見つかります。
私の住んでいるMDのBethesdaとかVAのArlington とか約15-30分くらい離れたところで朝食付きの良いホテルを見つけられたらいいですね。
ご参考までに回答いたしました。

ユニオン駅地下のフードコートで済ませるのが一番お手軽です。
それぞれチェーン店ではありますが、たくさん店が入っているので楽しいですよ。

以下にフードコートのリンクを貼っておきます。

https://www.unionstationdc.com/dining/

1. 中心部で良いホテルホテルを見つけられたら良いのですが、無ければ少しメトロ（1乗車$2.25) に乗って少し離れるのもありです。近くではDuPont Circle, もう少し離れてArlington くらいまでならありだと思います。その場合、西側の駅近くが安心だと思います。
2. Smartrip、必要だと思います。残念ながらショッピングや他の都市では使えません。
あと、博物館を続けて回ると結構疲れるので、2日目に一つくらい回って、3日目の朝にワシントン記念塔の予約をして上ってみる、なんてのもオススメです。
なお我が家は、みんなで出かけるときはサンドイッチなどを作って持っていきます。昼食はどこも高いし、動物園や博物館のフードコートとかベンチとかで十分のんびりできます。ホテルもぜひ朝食付きを見つけられたらいいですね。

24日の10:00-14:00の間、もしくは19:00からでのご案内は可能です。
歩いて周辺（リンカーン記念館からタイダルベイズン辺り）散歩か、車を出せるのでポトマック川畔からアーリントン国立墓地、ジョージタウン、アレクサンドリアなどお好みの場所にご案内いたします。ジョージ・ワシントンの邸宅、マウントバーノンをご希望の場合は、時間を調整してさらに長い対応も可能です。（夕方の子供のお迎えを妻に頼むことになるので…。）
個人的には、議会（U.S. Capitol, 予約制、その場合には予約いたします）やその前にある世界最大の図書館、議会図書館の見学がお勧めです。近くのEastern Market で昼食なども楽しいです。
訪問場所にもよりますが、謝礼は$200ほどとしたいと思います。ご検討ください。

DCの見どころはホワイトハウスとその近くに約3キロの長さで広がるナショナルモールという緑地帯にほとんど収まっています。距離は歩きますが、スミソニアン博物館群を外せば、1日で回ることは十分可能です。
例えば、まずはホワイトハウス（北側からがお勧め）を見て、その後南に数ブロック進んでモールに入ると目の前にワシントン記念塔がそびえ立っています。そこから西側に向かい、西端のリンカーン記念館に行きます。そこからモール全体を見渡すことが出来ます。
桜の季節ならそのままタイダルベイズンに向かって満開の桜を楽しみましょう。東京からの桜が最初に植樹された石碑やジェファーソン記念館を見て戻ってくればもう十分だと思います。
さらにモール東端の米国議事堂と議会図書館を見学したければ、桜見学を早めに切り上げましょう。世界最大の、そしてとても美しい図書館で疲れた体を休めることが出来ます。記念塔も議事堂も事前に予約すれば中に入ることができます。今は政府がシャットダウンしているので入れませんが…。
必要であれば、予約や車での案内などお手伝いすることもできます。

こんにちは。
6/20,21の市内観光のお手伝いいたします。10:00ホテルにお迎え、ホワイトハウス（外から見学）、リンカーン記念館（無料公開）、ワシントン記念塔（外から見学、内部見学は要予約）、スミソニアン博物館群（もちろんナショナルギャラリーも）、議事堂（内部見学は要予約）、図書館（無料・お勧めです）など市内にまとまっている施設を巡って1日目は終了、16:00にホテルへお送りします。2日目は同じ時間で市内の残りの施設を回っても良いし、郊外のマウントバーノン（ワシントンの邸宅）、スミソニアン別館ウドバーハジー（B29や特攻機など展示）、アナポリスの海軍士官学校と旧議会）、アーリントン国立墓地などに行くのも良いかと思います。
博物館内などご自分で回られる場合は時間を決めてその都度お迎えに伺いますが、館内でも補助が必要な場合（その場合駐車場が離れていることが多いので検討が必要ですが）でも対応いたします。ご遠慮なくご相談ください。昼食、夕食などもご希望があればご相談ください。
ご案内料金は1日3万円とさせていただきます。ご検討ください。

こんにちは。
10月中、3日間のDCのご滞在、お手伝いいたします。初日の空港(Dulles Airport)からホテルまでのご送迎、スミソニアン博物館群のチケット手配、最終日の空港(Ronald Reagan Airport)までのご送迎いたします。必要に応じて、車を出して観光案内（各博物館から博物館まで移動しにくいので）もいたします。その場合、10:00ホテルにお迎え、ホワイトハウス（外から見学）、リンカーン記念館（無料公開）、ワシントン記念塔（外から見学、内部見学は要予約）、スミソニアン博物館群など回って16:00にホテルへお送りします。
次の日に議事堂（内部見学は要予約）、図書館（無料・お勧めです）など市内の残りの施設を回るのも良いし、郊外のマウントバーノン（ワシントンの邸宅）、スミソニアン別館ウドバーハジー（B29や特攻機など展示）、アナポリスの海軍士官学校と旧議会）、アーリントン国立墓地などに行くのも良いかと思います。
昼食、夕食などもご希望があればご相談ください。
ご案内料金は空港送迎は1回1万円、チケット手配はまとめて5,000円、観光案内も含む場合はチケット込みで1日3万円とさせていただきます。ご検討ください。

はじまして。
日時次第ではありますが、送迎承ります。費用は1万円とさせていただきます。文面から察するところ観光ではなさそうではありますが、必要に応じてDCに向かう途中にペンタゴンやアーリントンへご案内（外からの見学）することも可能です。
他の選択肢としては、LyftかUberかとなるはずです。費用はだいたい一緒くらいのはずです。