日程は正直ハードだと思いますが、体力があれば問題ないと思います！

① ローレンシャン高原のような大自然がお好きであれば、妥協せずに行ったほうがいいと思います。モントリオールは都会と自然がうまく融合しているような感じなので、テイストは違うと思います。

② Berri-UQAM周辺が浮浪者が多いのは本当ですが、身の危険を感じるほどかと言われるとそうでもありません（日中は安全です）。
ただし夜は雰囲気が独特というか、駅の近くにLGBTQ+の歩行者天国（Rue Sainte-Catherine E）のようなところがあって、LGBTQ+の人たちが集まるお店が賑わっていたり、夜中まで路上でお酒とタバコ（大麻も）を楽しんでいるような人たちが多いエリア、というイメージです。
Manoir Sherbrookeホテルは、オレンジライン（Sherbrooke駅）からほぼ平坦な道で10分圏内なのでそこまで不便ではなさそうです。
夜の雰囲気が気になるならManoir Sherbrookeの方が落ち着いています。

③ モントリオールのホテルは、頼んでおけばまずちゃんと手配してくれます！Uberに関しても、経験上、朝5時台でも予約しておけば、時間通りに来てくれました。

モントリオールは、お金をかけなくても素敵な場所が多いですよ！

・聖ジョゼフ礼拝堂でくつろぎながら夕陽を見るのは地元の人でも定番です
・コンディアロンク展望台から紅葉と都会を一望できます
・ヴュー＝ポール・ド・モントリオール（＝旧港）近くは、石畳でおしゃれなヨーロッパの雰囲気が感じられます

ご参考になれば幸いです。