シンガポール人はほとんどの人が英語と中国語の両方を話します。
シンガポール人同士なら中国語で話すことが多いですが、外国人がいる職場では英語を話します。
なので、ホテルやレストラン、ショッピングモールなどの観光客が訪れる場所では問題なく英語が通じます。
但し、ホッカーセンターで食事を注文される場合には、店によっては、英語が通じない所もあります。

こんにちは！
日本のパスポートをお持ちなら、取り敢えず30日間は何もせずに滞在できます。
きちんとした理由があれば、オンラインでSocial Visit Passを90日まで延長できます。ただし、理由によっては許可にならないこともありますので、気をつけてください。
また、30日間が過ぎる直前に一度シンガポールから出国する方法を取る人もいますが、飛行機で出国しないと別室へ連れて行かれ、最悪強制送還になる場合もありますから、ご注意ください。