こんにちは。ダウンタウン滞在に使える滞在が正味６時間ということでしょうか？若しくは、O'Hare に到着されて飛行機から降りて諸々済ませて O'Hare から出て、次に日本行きの便の出発時間の２時間前に O'Hare に戻ってくるとなると、ダウンタウンの滞在は正味２～３時間ぐらい？と思いますが、当日の実際のスケジュールはどんな感じでしょうか？

午前中なら大丈夫だと思います。
Michael Jordan's からなら、そのまま Michigan Ave. を、Millennium park（シカゴ美術館）に向かって歩き、Adam St. で右折して Willis Tower まで行く、というルートが良いと思います。確か、Adam St. に入ってすぐのところに、ルート66のスタート地点の標識があったと思います。（記念にそこで写真を撮ってみては？）

Michigan Ave. を挟んで、牛角とは反対側のエリアになりますが、Weber Grill が手軽では？と思います。特にドレスコードも無いですし。

まささん
気候が良く、観光客や地元民で賑わっている日中や、夜もレストラン等が空いている時間帯までは大丈夫だと思います。
マグニフィセントマイル (Michigan Ave.) を中心に、東西は Clark St. ～ Lake Shore Dr.、南北は Oak St. ～ Millenium Park の南端ぐらいまでの範囲なら大丈夫では？という肌感です。
勿論、いつでもどこでも注意は必要ですが。

まささん
別のご質問にも回答しましたが、今週末の天気予報を見る限りでは、カイロまでは必要無いと思います。

朝晩は10℃を切るぐらいの寒さですが、日中は20℃ぐらいまでは気温が上がります。マフラーまでは不要だと思いますが、中は半袖を来てても羽織るもの（カーディガンやフルジップのパーカ、少し薄めのフリースジャケットとか）があった方が良いと思います。