ご連絡ありがとうございます。Upennに在籍しているPhillyです。ご依頼の件、私でよろしければお引き受けいたします。10月中旬ということで、やや涼しい気候でちょうど良い季節だと思います。詳細なご旅行のプランに関しましては、追ってご相談させて頂ければと思います。よろしくお願い致します。

madorinさん、

こんにちは、現地在住のフィリーです。

>12/30に到着して、ニューヨークに12/31に行って1/1の深夜にフィラデルフィアに戻ろうと考えているのですが、それは可能でしょうか？？

1月1日の深夜が問題ですね。電車アムトラックならPenn stationから30th Philadelphia stationあるいはバスならNYCからPhiladelphia市街になると思います。正直私はこの時期を利用したことがないのてわかりませんが、正月は臨時便が出ているかもしれません。
https://www.amtrak.com/home.html
か
https://www.wanderu.com/en/bus-tickets/us-ny/new-york/us-pa/philadelphia/?b=1&t=1

フィラデルフィア市街はSEPTAが24時間運行してます。ただし、NYCへは上記の手段が適当と思われますので悪しからず。

JJさんこんにちは、フィラデルフィア現地に住むフィリーです。

どのエリアに宿泊されるのかは、ご本人の目的によると思います。深夜に空路で到着される(フィラデルフィア国際空港ですよね?)のであれば空港付近のホテルに宿泊し、タクシー等で目的地に移動されるのが良いかと思います。

ただし、空港からの目的地への交通の便があまり良くないかもしれません。大学街への電車はあると思いますが、FDRパークへの便はあまり良くないと思います。深夜がどの時間帯かにもよりますが、空港に到着後すぐにタクシー等で目的地付近へ行きその周辺のホテルに泊まることができればそちらの方が良いかもしれません。

何れにしても泊まるホテルは限られているでしょうね。それほど広範な都市ではないので、泊まるとすればセンターシティ、空港付近、目的地付近が良いでしょう。