徒歩で大丈夫だと思いますよ！
この時期なら、19時ごろはまだ外も明るいですし、
マグニフィセント（ミシガンアヴェニュー）沿いなら、まだ人も多いので安全だと思います。

帰り(20:30〜21:00頃?)はだんだん暗くなってくる時間ですが、周囲に気をつければ徒歩でも気にならない距離ですね。
夏は観光客も多いし、特に不安を感じる事はないと思います。

楽しい旅行になりますように！

nonopunさん、こんにちは

公共機関は乗る場所や線、行き先によって夜の治安は変わってくると思います。
バディガイでしたら、最寄りはレッドラインのハリソンという駅になりますが、地下鉄になりますので、見知らぬ土地で英語も話せないとなると、夜遅く一人だと少し不安かもしれませんね。。

駅を降りて、行く方向がはっきりとしている（地図なしで行ける）のであれば、バスや電車でも大丈夫だと思います。
だた、ループより南や南西の地域は注意が必要です。
スマホなどを見ながら歩いたりしない方がいいでしょう。

カブス球場がある最寄り駅（レッドラインのアディソン）は比較的安全です。逆にファンの多さに圧倒されると思いますよ！

いづみ

JIROさん、こんにちは！
シカゴではどんなライブハウスに行かれる予定ですか？
あと、市内観光はどんな所をご希望ですか？
私はシカゴでフリーランスで仕事をしているので、
都合のつかない場合もありますが、
もしJIROさんの旅行の日程と都合があえば、お手伝いさせて頂きたいです。
1日＄200くらいはどうでしょう？

いづみ