初めまして、ミルウォーキー在住の星野です。
一番だったら早いのはやはりタクシーでしょうか。
事前に宿泊先の住所と名称のメモを用意し、運転手に渡せばGPSに入力して、そこまで連れてってくれると思います。
不安でしたら私が空港ーホテルの送迎をする事も可能です。
ガス代、空港駐車代、ホテルチェックイン等全て含めて￥15000ぐらいで如何でしょうか？

Milwaukee の9,10月は最も美しい季節。全米主要都市の中では比較的治安維持も良く、タクシー利用であれば特に安全面での心配は不要と思います。
路線バスの利用については私も余り利用した事がなく、宿泊先にもよりますのでルート詳細等、ホテルフロントで確認されるのが良いと思います。
必要であれば小生の方でも空港、ホテル、観光施設間の送迎など賜りますのでその時はあらためてご相談下さい。
ではお気をつけてご来米下さい。

文面から推測するに、北米の大自然を体験したいようでしたら、カナダでしたらカルガリー空港からのバンフ、ジャスパー。米国でしたらイエローストーンとかアリゾナ州セドナあたりが宜しいかと…。
あとは旅行中のリスクにどう向き合うかによって移動手段や宿泊施設の選択も変わりますので、実現には漠然とした憧れだけに終わらず、具体的にどんな体験をしたいのか、要はアッチーさんの意思の度合い、強さによって日程や費用も自ずと決まると思います。先ずは目的、目標を明確にしてみて下さい。