年末のクラシックは、今から予約した方が良いと思います。少しだけ触れるなら、大晦日のチェコ・フィルハーモニー管弦楽団リハーサルをお薦めします。

https://www.ceskafilharmonie.cz/en/concert-detail/3512-czech-philharmonic-special-new-year-s-eve-dress-rehearsal/

>具体的には日本時間2月２９日２４時ごろフライトしチェコに入ります
12月ですよね？

イギリスの「3」(スリー)という会社のsimがチェコとオーストリアでも使えます。イギリスから取り寄せなくても、日本amazonで売っています。

https://www.amazon.co.jp/Three-3TDSIM1GB-Three%E3%83%87%E3%83%BC%E3%82%BF%E9%80%9A%E4%BF%A1%E3%83%97%E3%83%AA%E3%83%9A%E3%82%A4%E3%83%89SIM%E3%80%90%E3%82%A4%E3%82%AE%E3%83%AA%E3%82%B9%E5%90%AB%E3%82%8042%E3%83%B6%E5%9B%BD%E5%AF%BE%E5%BF%9C%E3%80%91%E3%80%901GB-30%E6%97%A5%E3%82%BF%E3%82%A4%E3%83%97%E3%80%91/dp/B01B23ZK94

はじめまして。

>・ウィーン、プラハでクラシック・オペラコンサートを観たい。

　国民劇場のバルコニーが、おすすめです。公式サイトから、予約できます。3ヵ月前くらいに、揃います。必然的にオペラになりますが、チェコ語ではなく、イタリア語かドイツ語の演目が良いでしょう。

https://www.narodni-divadlo.cz/en/programme?f=2018-08-01

　クラシックなら、チェコ・フィルハーモニー管弦楽団が良いと思います。

http://www.ceskafilharmonie.cz/en/concerts/whats-on/2018/august/

>・ホテルなども未定なので、提案いただけたら嬉しい。

　旧市街広場から至近の、歴史的建物が、お薦めです。例えば、「Grand Hotel Praha」。

https://www.grandhotelpraha.cz/en/

>・当日アテンドが可能であればお願いしたい。

　申し訳ありませんが、通りすがりの、現地人だと思って下さい。

>・美味しい現地料理のレストランを楽しみたい。

　B級で申し訳ありませんが、「Havelska Koruna」という、セルフサービスの食堂が、旧市街広場の近くにあります。昼食には、なると思います。

http://www.havelska-koruna.cz/

>・庭や建築デザイン等にも興味があります。

　建築史の田中充子先生が書いた、岩波新書「プラハを歩く」が、そのまま、ガイドブックになります。

>・行程の最初か最後でポーランド・アウシュヴィッツ、ビルケナウ収容所にも行きたいと考えています。

　すぐに予約された方が良いです。

https://visit.auschwitz.org/?lang=en

　ポーランドのクラクフ経由がよろしいと思います。「予約とは何か？」も含めて、以下のブログが詳しいです。この人に頼んでしまうのも手ですが。

http://witam-pl.com/2016/02/08/blog64/

　去年は、異常気象で、東京より暑かったです。普通の建物には、クーラーが無いので、ご注意下さい。よい旅を。

はじめまして。

初日
　旧市街広場からスタート。天文時計を見た後、旧市庁舎の塔の頂上に登り、広場の素晴らしい景色をご覧ください。市民会館まで歩き、アートヌーボーの内装を眺めながら、コーヒーを飲みましょう。コンサートチケットを購入します。
　ディナーは、Vino di Vinoのイタリア料理とワインがお勧めです。
　夜は、コンサートを鑑賞しましょう。市民会館(Smetana Hall)やKlementinum's Chapel、エステート劇場がおすすめです。

2日目
　観光スポットが開館する前にプラハ城の中庭を散歩してみてください。聖ヴィート大聖堂、旧王宮、およびロブコビツ宮殿は、必見。正午に衛兵交代式もお見逃しなく。
　ランチは、Lobkowicz Palace Caféがおすすめ。景色が綺麗です。
　城からNerudova通り沿いのMaláStranaに降りて、聖ニコラス教会のバロック様式を鑑賞。ここからWallenstein庭園へ向かい、静けさを味わいます。庭園を反対側へ抜けて、Kampaまで歩いてください。もし晴れていれば、Mlýnská Kavárnaでお茶しましょう。もしくは、Kampa博物館を見学。日が暮れてきたら、カレル橋を散策しましょう。
　ディナーは、 Lichfield がおすすめです。
　夜は、Malá Stranaのパブで、ビール。たとえば、 U Malého Glenaはプラハの昔ながらのジャズクラブで、毎晩ライブ音楽を楽しむことができます。

3日目
　ヴァーツラフ広場周辺やアーケードを歩いてみよう。歴史的で芸術的な国立博物館、プラハ市立博物館、ムハ美術館の宝物などがあります。
　Lunchは、Le Patioがおすすめ。地元のランチスポットです。

　良いご旅行を。コンサートやオペラのチケットは、劇場のWebサイトからも、オンライン購入できます。代理店経由で買うなら、当日窓口で買ったほうが良いでしょう。

　ボヘミアの森は、絶景かどうかは、分かりませんが、チェコ人の心のふるさとで、ドイツとの境界、だそうです。現存する最大のものは、チェスキー・クルムロフに程近い、シュマヴァ(Šumava)国立公園です。ただし、降雪地帯です。

　チェコ国内向けのスキーツアーに参加するのが、最も簡単な行き方だと思います。クリスマスにはまだ早い12月初旬は、オトクな良い時期です。僕なら、レンタカーで、自分で周りますが。

よい旅を。

　モラヴィア大草原は、電車の中から見えると思います。仰るとおり、秋なので、車上観光がちょうどいいのではないでしょうか？昼間走る電車の1等窓際を予約するとか、食堂車に陣取るとか、そういうことにリソースを割り当てたほうが、楽しいと思います。と言っても、ツアーは10月までやっているので、結構きれいでしょう。晴れると良いですね。
　ウィーンで車をチャーターして、プラハで乗り捨てると、すごい料金になると思います。チェスキー・クルムロフは、途中ではないと思います。