カナダは行ったことがないので、全く分かりません。申し訳ありません。

行っておくべき所>
グランドキャニオンに行くなら、ワシントン州やロサンゼルス、サンフランシスコ、またはラスベガスが近くて便利だと思います。高速バスも走っていますし。
日程>
大きな都市に行くとなれば、見るものすることを豊富ですし、程々見ておきたいなら、３日くらいでしょうか。航空券はすでに取得済みですか？いつ入国して、いつ出国するのか、何都市にいくかで、決めてみてはいかがですか？
費用>
観光地に行く際の入場券代や、交通費、ホテル代はだいたい調べれば予測がつくと思いますので、気になるのは食事代でしょうか。アメリカのレストランは、日本のレストランより少し高い気がします。１人分のプレートでも１０００円以上することが多いです。少し良いところになれば、２０００円、３０００円以上します。ただ、量が多いです。私はよく、全部食べきれないので、1/3程お持ち帰りして、次の日のお昼・夕飯で食べます。また、チップを１５％から２０％払うのが普通ですので、そこを考慮してみてください。ファーストフード店は日本とあまり変わらないかと。

2年前のクリスマス直前に、ロサンゼルスとアナハイムに行きました。
長袖長ズボンでしたが、セーター１枚か、中に長袖、上にジャケットを羽織るくらいで大丈夫でした。夜はすこし気温が下がりますが、さむーい！ってほどではありませんでした。

日本でも有名な旅行代理店のHISのページです♪　参考に見てみてください。
http://top.his-usa.com/city/kihon_list.php?tc=SFO

ご質問いただき、ありがとうございます。
仕事でフロリダ住みですので、シカゴに行けそうにありません。
申し訳ありません。
気をつけて、ご旅行楽しんでくださいね。

こんにちは :)　ご質問ありがとうございます。
北東部には住んだことないので、あまり助けにならないと思いますが、、、

旅行で、
・ボストン
http://www.tripadvisor.jp/Attractions-g60745-Activities-Boston_Massachusetts.html
・ニューヨーク
http://www.tripadvisor.jp/Attractions-g60763-Activities-New_York_City_New_York.html
・フィラデルフィア
http://www.tripadvisor.jp/Attractions-g60795-Activities-Philadelphia_Pennsylvania.html
・ワシントンD.C.
http://www.tripadvisor.jp/Attractions-g28970-Activities-Washington_DC_District_of_Columbia.html
・アッシュビル
http://www.tripadvisor.jp/Attractions-g60742-Activities-Asheville_North_Carolina.html
に行ったことがあります。

１人旅となるとやっぱり公共交通機関がしっかりしているところが良いと思われますが、そうなると知られていないような都市はないかと、、、
ワシントンD.C.で桜が咲く季節に行かれるなんてどうですか？ミュージアムがたくさんあって、３日あってもとてもまわりきれないほど、大きな都市ですし、することはたくさんありますよ。高速バスを利用すれば、フィラデルフィアやボルティモアにも簡単に行けますし、おすすめです♪

１人旅ということで、このツアー↓がとってもおすすめです！それぞれの都市で、いろいろな種類のツアーから選べますし、案内をしてくれる方がその都市にとても詳しいんです！
http://www.freetoursbyfoot.com/

どこか興味のあるところはありましたか？