ローマ在住のあーしゃんです。
東京出身で夏は暑がり、冬は寒がりなので、感覚にもよると思いますが、私の感覚で回答します。
(ちなみにイタリア人は寒がりなのでわりとみんな厚着、アメリカ人観光客は薄着のイメージです。)

去年の11月中旬にミラノに行きましたが、薄手のコートや革ジャンとカシミヤのセーター、ヒートテックでは寒いと思います。
イタリアの気候は日本よりも湿気がないため北はかなり寒く感じます。
真冬の格好で行けばよかったと後悔したのを覚えています。
ミラノ、ベネツィアはダウンジャケットとブーツ、手袋、ニット帽は必須かと！
ローマはミラノほどではないですが、ユニクロのライトダウンとヒートテック、ニットぐらいだと丁度いいかと思います。
南に行けばもう少し寒さは軽減されるかと思いますが、ナポリ、アルベルベッロあたりはローマでの服装とはほとんど変えず、脱ぎ着しやすい服装で寒さ対策するのがいいかと！

参考になれば幸いです。