こんばんは。ブリッジポート駅からグランドセントラル駅までは乗り継ぎ無しで行けます。曜日で変わるかもしれませんが、明日土曜日の最終は24:00でした。
ブリッジポート駅の治安→その日はコンサートという事もありいつもより人もいるので安心出来ると思います。
周辺の治安→駅周辺は飲食店が数店舗あるくらいです。ブリッジポート育ちの主人に聞いた所、地元民でも夜遅くだと一人では歩きたくない感じの場所があるらしいです。
電車内→私は遅い時間だとニューヨークで飲んで最終でブリッジポートに帰る電車になりますが、ラッキーなのか危険な目に合った事は一度もないです。酔っぱらい、大声で話してる人、ヤバそうな雰囲気の人の近くに座らなければ大丈夫だと思います。
駅周辺に行く時間&駅周辺で何をするかでも変わりますが、コンサート目的なら大丈夫だと思います！