はじめまして。
御質問拝見致しました。
ご旅行の日程は5月27日から5月31日ということでしょうか?
その場合とてもタイトなスケジュールとなる為、ご到着、ご出発地のミラノから余り離れることは難しそうですので、せめてヴェネツィアとフィレンツェに行かれてはどうでしょうか?　ヴェネツィアもフィレンツェも最低でも2泊3日あると良いのですが、やんやん様のスケジュールからしますと、大急ぎになりますが、ご到着日にそのままどちらかの街に迎い、1泊2日、そこからまたどちらかの街に迎い1泊2日でご出発日前日の30日昼にはミラノに戻り、少しミラノ観光するという形もあります。
余りにもタイトなスケジュールなので、ミラノとどちらかの街のみの方が余裕はありますが、、、。
個人的意見になりますが、ミラノは歴史的建造物を見る街というより、ショッピングの街ですので、ショッピング等の目的が薄い場合、断然、ヴェネツィアやフィレンツェを観光する事をおすすめいたしますが、あくまで個人的な意見ですので、御自身のご興味、目的に合わせて、ご参考程度にしてお考え下さい。
やんやん様とお母様の旅が良い旅となりますように。

はじめまして。
ご質問を拝見いたしました。
まずは治安に関してですが、他ヨーロッパ諸国同様、イタリアもスリやひったくりが多い国ですので、地下鉄もバスも変わらず、充分に気をつける必要があります。
特にローマの中央駅であるテルミニ駅の構内では、電車の切符を販売機で購入している間にスリにあったり、購入している人に、助けようかと近づいて来るスリも沢山います。
駅構内、また、ローマ市内にもジプシーが多くいて、ジプシーに関しては、一人が声をかけて気をそらしている間に仲間がスリをする、という手段もとても多いです。
昔はジプシーといえば着ている服等でもすぐに認識出来ましたが、今は殆どが一般的な格好をしていて、ジプシーを認識するのは特に日本人には難しいです。女性一人という事ですので、とにかく充分に気をつけて行動していただけたらと思います。
第一には、リュックは背負わないのが懸命です。
どうしてもという場合、前背負いにしてください。
ありきたりにはなりますが、貴重品は持ち歩かないのは勿論、観光の際は現金も少量、カードを持ち歩く場合1枚のみで、絶対に手を入れられる事のないような、自分の体に密着したお洋服の内ポケット等に入れておくと良いかと思われます。

あと出来る限り手ぶらに近い状態で、かばんは体に密着するボディバッグを前にかけてその上からジャケットで覆ったりするのが良いと思います。
とにかくバッグにお金やカードは入れないのが懸命です。

携帯電話もi phone 等は特にひったくりに合うケースが多いみたいです。
日本人観光客の方でひったくりにあった方も多々おりましたので、携帯電話の使用の際も充分に気をつけて下さいね。

私自信は15年以上住んでいますが、一度もひったくりやスリにあった事はありませんので、必要以上にこわがる事はないですが、私も観光客の多いローマ市内を歩く時は今でも充分に注意しております。
イタリア人でもスリに遭う人はいるので😥。

もしスリにあってしまったら、と1番近くの交番(carabinieriと言います)に行って被害届を出していただくのが普通ですが、あくまで届け出をするのみで、実際に何か探す等してくれる為ではなく、旅行保険等に入っている場合、被害届を出した証明が必要となると思われますので、その為に交番ヘ行って被害届を出す必要があります。

Fiumicino空港から市内への交通手段ですが、タクシーは現在50ユーロ前後になっていますので、ホテルのシャトルバスの値段を見て比べていただけたらと思います。
どちらにせよ、お一人という事ですので、タクシーかホテルのシャトルバスのどちらかを使用するのが、やはり宜しいかと思われます。
booking.comでタクシー等を予約した事がないので何とも言えませんが、50ユーロ位の値段でしたら、どちらのタクシーもbooking.comを通してるので、ぼったくり等は出来ないと思うので大丈夫じゃないかと思われます。

それでは、少しでもお役に立てましたら幸いです。

くれぐれもお気をつけて観光なさって下さい。
ローマ人は、基本的には陽気で優しい気質です。良くおしゃべりをしてうるさいところもありますが、こちらが笑顔で沢山コミュニケーションすると、とても良くしてくれたりもしますので、どうぞご旅行楽しんで下さい。

それでは失礼いたします。