こんにちは。
はい。空港送迎のあるHampton by Hilton San Jose Airportのオプションは良いと思います。空港から5分程度でシャトルも定期的にあります。
出発日前日ですが、お土産屋さんは空港内のセキュリティゲートを入った後にあるのでまだフライトのチェックインをしていない場合はお土産を見ることは出来ません。 空港からスターバックスの農園＆カフェが併設されているAlsacia農園かなにかまで手配車を利用してゆっくり過ごされる方法が良いのではと思います。 サンホセ市内は空港から往復の渋滞があること、せっかくリトリートでストレス発散をするのですが人混み＆治安もあまり良くないので市内には特に行かなくても良いかなと思います。 以上個人的な意見で申し訳ございませんがお役に立てば幸いです。

ロッジの人にお願いして、バスの停まる場所まで送ってもらい（車を出すので有料かもしれません）そこから、TRACOPA社のバスに乗って（DAVID直行はCerro de la Muerte付近のバス停からは乗車できないかもしれません）途中のPerez ZeledonかPalmar Norteまで出て、そこでDavid行きのバスに乗車出来ると思います。 バスの時刻表はTracopa社から確認、バスの予約も可能です。
https://www.tracopacr.com/

ご質問に回答させて頂きます。
日本の様な不動産屋さんはないですが、不動産業をしていて仲介してくれるような会社や個人は存在します。 現地に来てお手伝いが居ないと、貸し出し中の看板を探しながら歩きコンタクトをとるということになり治安的にもあまりお勧めではありません。 またお子様もいらっしゃるということからサンホセでも学校などに近い、どの地域で治安的にはどの辺りが良いかという目安をつけることは大事です。 手数料を払ってお手伝い（現地の不動産業者か現地の日本人）に依頼してオプションを探してもらい、契約書もチェックしてもらうか、まずはコスタリカの大使館に相談してみるというのも良いかと思います。契約書は賃貸家主が作ることが多いので、コスタリカの法律に則っているかチェックしてからサインをする必要があります。 大体、家賃１か月分程度のデポジットを求められます。 また契約期間中の守り事、解約時の連絡のタイミングなど細かいところをチェックした方が良いです。

lo-cobita様
ご連絡ありがとうございます。

プンタレナスの港ピックアップ、チェックインのお時間までのオプションについてご提案させて頂きたいと思います。

入港日とピックアップ希望時間、フライトの詳細をご連絡頂けますでしょうか。

また観光は
ネイチャー系、カルチャー系希望などもう少しご希望があればお聞かせください。オプションのご提案の参考にさせて頂けます。

コスタリカのホテルはDay use の料金があまり無いですが、フライト前にシャワーをご利用頂くご案内も可能ですご希望であればご連絡下さい。

取り急ぎご連絡させて頂きました。