こんにちは。
NJ在住7年目のDaisukeと申します。
通勤の為、ほぼ毎日マンハッタンに通っております。

空港からPenn駅までの移動について回答をさせて頂きます。参考になれば幸いです。
JFKから地下鉄でマンハッタンに移動する過程で他にも沢山のツーリストの方がいる為、その時間帯でも特に危険と言う事は無いかと思います。
乗り換えがあるので大きなスーツケースを持って移動するとなると少し大変かなと言った印象です。

もしくはタクシーでの移動となりますと移動は楽ですが費用は最低100ドル以上は掛かります。
Yellow cabよりUberやLyftと言ったRide appの方が安いので事前にappをインストールされる事をお勧めいたします。
また空港には白タクをしている人がいる為、客引きには絶対について行かないようご注意ください。

所要時間は地下鉄、タクシーともに大して変わりません。費用と手間の面でご判断頂ければと思います。

また1月中旬の夜に到着されるとの事ですが、ここ最近は非常に気温が低い日が続いております。
恐らく氷点下の気温となっておりますのでマフラーや手袋、ダウンジャケットなど暖かい格好をされて渡米される事をお勧め致します。

ご参考になれば幸いです。

こんにちは。
当方、NJ在住7年目で通勤でほぼ毎日NYに通っております。
私の知る限りの情報ですがご参考になれば幸いです。

1.私も毎日地下鉄を利用していますが観光地周辺であれば夜間の地下鉄、バスの利用も安全です。たまに変わった方も乗車されますが、稀なケースだと思います。

2.米国のホテルの部屋のサイズは広いとは言えお子様のご年齢を考えるとコネクティングルームがお勧めかと思います。
特にMidtown周辺のホテルは思ったよりも部屋が広くないホテルが多いので。

3.今はNYの気温が非常に低く、最低気温氷点下以下の日が続いておりますので、ニット帽、手袋、ダウンジャケットなどが必須かと思います。

宿泊先ですが個人的にはNJのHoliday inn holland tunnel への宿泊がお勧めです。
PATHと言うNJとNYを繋ぐ地下鉄が走っており、移動は苦になりませんし、宿泊費もMidtown周辺に比べて半額くらいの値段で部屋からも広く快適です。