ムンボウ様

生憎私はサンティアゴで仕事をしている為、お力にはなれませんが
カマラ・チレノ(日智商工会議所)http://www.camarachilejapon.cl/index.phpへ相談してみてはどうでしょうか？
在チリ日本人の活動が主なので、相談にのって頂けると思います。

あまりお力になれず、申し訳ございません。

アプリで行き先を登録すれば、スペイン語が分からなくても利用可能かと思います。
乗車して行き先まで勝手に行ってくれますから。
言葉を発するのは名前の確認位でしょうか。
チリ人は陽気な性格の人が多いので、話しかけてくるとは思いますが
No entiendo mucho ノーエンティエンド ムチョ(よくわかりません)と言えばオッケーだと思います。
安心してご利用いただけると思いますよ。

回答が遅くなり、申し訳ございません。
下記、リンクをご確認ください。
http://www.gitourseasterisland.com/es/informaciondelaisla
ツアーなどもあるので、場所によっては写真が撮れるようです。
許可などは特に必要ないと思います。

https://imaginaisladepascua.com/top-10-isla-de-pascua/
スペイン語で分かりにくいと思いますが、上記のいい写真が取れそうな場所が載っている
サイトがありましたので添付致します。

回答が遅くなり、申し訳ありません。
サンティアゴ市内観光でしたら1日・2日で十分だと思います。
ワイナリーはツアーなどもあるので申し込んでみるのもいいかもしれません。
(サンティアゴ市内にはワイン専門店があっても、ワイナリー巡りは市外に行かないと難しいです)
美味しいレストランもチリ料理という事でしょうか、
チリにもペルー、アルゼンチン料理やコロンビア、ブラジル料理など様々なので
お好みによってお選びいただけると思います。

回答が遅くなり、すみません。
クリスマススポットといっても、
日本のようにイルミネーションがキレイだとか文化の違いにより
期待されているような場所はないと思いますが
サンティアゴには協会がたくさんあるので教会を周ってみても楽しいかもしれません。
歴史ある協会が多いのと、クリスマス時期は35度と真夏で協会は涼しく静かなのでとてもいい場所ですよ。
文学につよい本屋という事ですが、本屋さんはたくさんあり、ピンからキリまであります。
どういった本をお探しですか？ただ、この国の本は高いです。
ランチもしくはディナーの同行はサンティアゴ内ということですか？
サンティアゴ内でしたら構いません。
ただ、今年のクリスマスは平日で24,25日お店は閉まっていることが多いと思いますので注意してください。
(ローカルフードや小売店、会社、銀行など)

通販サイトにも売っていますが、安全性と信用性はあまりないです。確認するのであれば、携帯を販売しているショップ、もしくはインターネットの会社に依頼し確認なさってはどうでしょうか、ケーブル取り付けまでしてくれます。(時間通りには来ません)

レンタカーは現地で探しても空きはあると思います。（事前予約が出来るならば、それに越したことはないと思います。）ただ、来られる時期が時期だけに営業しているか定かではないという事、もしくは料金を通常より高く取られるという可能性があります。オートマ希望との事ですが、チリはマニュアル車が主流でオートマは高級車のカテゴリーに入ります。料金は事前予約でも後でも割高です。

飛行機以外にはバスがあります。
飛行機は1時間、バスだと6時間掛かります。日本人向け旅行代理店もあります。コストを気にするようでしたら、自分でチケットを入手するのをお勧めします。
スペイン語が出来なくても旅行は出来ますが、治安は日本に比べて悪いです。
盗難には十分ご注意ください。

飛行機で行く場合1時間程、バスで行く場合6時間程掛かります。サンティアゴ発でしょうか？申し込む会社によりますが、飛行機で行く場合英語は対応しております。バスで行く場合estación centralというバス乗り場で直接手続きが出来ます。