飛行機で行く場合1時間程、バスで行く場合6時間程掛かります。サンティアゴ発でしょうか？申し込む会社によりますが、飛行機で行く場合英語は対応しております。バスで行く場合estación centralというバス乗り場で直接手続きが出来ます。

飛行機以外にはバスがあります。
飛行機は1時間、バスだと6時間掛かります。日本人向け旅行代理店もあります。コストを気にするようでしたら、自分でチケットを入手するのをお勧めします。
スペイン語が出来なくても旅行は出来ますが、治安は日本に比べて悪いです。
盗難には十分ご注意ください。

レンタカーは現地で探しても空きはあると思います。（事前予約が出来るならば、それに越したことはないと思います。）ただ、来られる時期が時期だけに営業しているか定かではないという事、もしくは料金を通常より高く取られるという可能性があります。オートマ希望との事ですが、チリはマニュアル車が主流でオートマは高級車のカテゴリーに入ります。料金は事前予約でも後でも割高です。

通販サイトにも売っていますが、安全性と信用性はあまりないです。確認するのであれば、携帯を販売しているショップ、もしくはインターネットの会社に依頼し確認なさってはどうでしょうか、ケーブル取り付けまでしてくれます。(時間通りには来ません)

回答が遅くなり、申し訳ございません。
下記、リンクをご確認ください。
http://www.gitourseasterisland.com/es/informaciondelaisla
ツアーなどもあるので、場所によっては写真が撮れるようです。
許可などは特に必要ないと思います。

https://imaginaisladepascua.com/top-10-isla-de-pascua/
スペイン語で分かりにくいと思いますが、上記のいい写真が取れそうな場所が載っている
サイトがありましたので添付致します。

回答が遅くなり、すみません。
クリスマススポットといっても、
日本のようにイルミネーションがキレイだとか文化の違いにより
期待されているような場所はないと思いますが
サンティアゴには協会がたくさんあるので教会を周ってみても楽しいかもしれません。
歴史ある協会が多いのと、クリスマス時期は35度と真夏で協会は涼しく静かなのでとてもいい場所ですよ。
文学につよい本屋という事ですが、本屋さんはたくさんあり、ピンからキリまであります。
どういった本をお探しですか？ただ、この国の本は高いです。
ランチもしくはディナーの同行はサンティアゴ内ということですか？
サンティアゴ内でしたら構いません。
ただ、今年のクリスマスは平日で24,25日お店は閉まっていることが多いと思いますので注意してください。
(ローカルフードや小売店、会社、銀行など)

回答が遅くなり、申し訳ありません。
サンティアゴ市内観光でしたら1日・2日で十分だと思います。
ワイナリーはツアーなどもあるので申し込んでみるのもいいかもしれません。
(サンティアゴ市内にはワイン専門店があっても、ワイナリー巡りは市外に行かないと難しいです)
美味しいレストランもチリ料理という事でしょうか、
チリにもペルー、アルゼンチン料理やコロンビア、ブラジル料理など様々なので
お好みによってお選びいただけると思います。

ムンボウ様

生憎私はサンティアゴで仕事をしている為、お力にはなれませんが
カマラ・チレノ(日智商工会議所)http://www.camarachilejapon.cl/index.phpへ相談してみてはどうでしょうか？
在チリ日本人の活動が主なので、相談にのって頂けると思います。

あまりお力になれず、申し訳ございません。

まさよし様

回答が遅くなり、大変失礼致しました。
生憎、現地で会社勤めをしている為私は同行することが出来ませんが
Facebookなどで、募集をかければ
日本語を勉強しているチリ人の学生など協力してくれるのではないでしょうか？
丁度バケーションシーズンなので、時間に余裕のある大学生など
沢山いると思います。
その他にMitani(三谷トラベル:http://www.mitanitravel.cl/)という旅行会社があります、依頼すれば要相談で
同行してくれるスタッフもいるかと思います。

今の時期、海はサマーバケーションのシーズンでにぎわっています。
海鮮など食べれるので、日本人にはお勧めだと思います。
バルパライソもいいですが、ビーニャデルマルもいいところですよ！

ご高齢者には、(道が荒いので歩くのは)ちょっと大変かもしれません。
盗難、ひったくりには気を付けてください。
このシーズン特に多いので。

その他、何かありましたらなんでも聞いてください。

usachan様

サンティアゴから約2時間程(メトロとローカルバス乗り継ぎあり)にある
Pirqueという場所にConcha y Toro(コンチャ・イ・トロ)というワイナリーがあります。
平日は仕事をしている為、案内することは出来ませんが
ツアーなどもあるようなので、Webページ添付致します。

https://reserva.cyt.conchaytoro.cl/cytWP/
http://www.bellabike.cl/package/vina-concha-y-toro/

お力になれず、申し訳ありません。
Chilenita