初めまして。
基本的にいつでもおすすめしますが、冬になると非常に寒くなるので苦手な方はおすすめしないかもしれません。
また、NYは９月までは暑いので個人的には９月～１１月がおすすめです。
もちろん１２月に来ればクリスマスシーズンなので日本と違う冬を楽しめます。

観光地については定番ですが自由の女神像、The Oculus、タイムズスクエア、グランドセントラル、 ロックフェラー・センター、ハドソン·ヤーズ、セントラルパークとチェルシーマーケットがおすすめです。