１月末にギリシャへ旅行予定

ご質問ありがとうございます。
ギリシャの島は、1月はオフシーズンなので、多くの島のお店やレストランは閉まっている可能性は高いですが、クルーズでは、船から少し外に出て食事や買い物をしてまた船で移動するというパターンなので、多くの時間を過ごす船の中でお楽しみになれば良いのではないでしょうか？
そのため、船の移動時間に退屈しないための準備はした方がいいと思います。
また、ギリシャの島は暖かいイメージがありますが、冬はかなり気温が下がります。風も強く、雨も降るので寒いのがお得意でなければ、ダウンジャケット等の暖かい服装をオススメします。

また、冬のギリシャ観光は島のクルーズというよりは、アテネより北の雪が降る地方で、暖炉で温まりながらその土地のメゼ(おつまみ)とラキやワインを楽しんだり、雪景色を楽しんだり、オフシーズンなので混んでいない遺跡を観て回ったりという過ごし方をするイメージです。
アクロポリスへ行く場合は、スニーカー等の歩きやすい靴が必要です。

ギリシャでの観光を楽しんでいただきたいです。