新婚旅行での日程等や現地サポートについて

お世話になります。
今年の10月頃に新婚旅行でギリシャへの旅行を検討しております。
初海外ということもあり添乗員付きのツアーを予定しておりましたが、宿泊ホテルの制限等があり個人手配での旅行を検討中です。そのため、こちらのサイトで現地の方にお力をお借りできればと思い質問させて頂きました。
日程は現地6泊の予定で、サントリーニ島への宿泊（2泊、可能なら3泊）はマストでその他は未定です。（ミコノス島も興味あり。）

①10月の一週目か二週目で検討しておりますが、気候や混雑具合など大きな変化はありますでしょうか？

②日本からの航空券は手配しますが、現地での移動手段や宿泊等は日本の予約サイトからだとキャンセル不可が多いためロコの方にお願いできればと思いますが、ギリシャ国内からの予約でもキャンセル不可が多いですか？

③そもそも初の海外旅行で添乗員なしは無謀でしょうか？

このサイトは初めての利用で無料相談と有料相談の境目がまだわかっておりません。相談内容に失礼があれば申し訳ございません。
おそらくギリシャへの旅行が確定すれば現地では何から何までサポートをお願いすると思いますが、その際のご料金のお見積もお願いできれば幸いです。
よろしくお願い申し上げます。