すでに旅行を満喫されたあとかもしれませんが、今後のためになるかと思い回答させていただきます。
まずシッターさんですが、パームスプリングスから少し南下したオレンジカウンティエリアにはたくさんの日本人ママが住んでいますので、アメリカ人シッターに預けるよりも日本人に預けた方が無難で、makiron様も安心して預けていただけるかと思います。私も何度が日本からの旅行客がサーフィンをするということで赤ちゃんを預かったことがありますが、現地ゴルフ場までの赤ちゃんの送迎も可能ですので、ご相談いただければと思います。
また、６歳児をカートにライダーとして乗せてプレーに帯同する件ですが、アメリカのゴルフカートは多くが二人乗りのものが多いです。ご両親でプレーされるということであればカートが２台必要になるかもしれません。また、プレー中に６歳児のお子さんがけがをされても自己責任となりますのでそのあたり、了承できれば可能かと思います。ゴルフ場ごとに注意点が異なりますので、詳しくはそのゴルフ場のHPなどを見て確認されるのが一番いいかと思います。英語が苦手でしたら、代わりにお伺いすることも出来ますので、ご相談くださいませ♪

長文失礼いたしました。