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夜にヒルマンがあるインド人街に行く事、そこからグラブタクシーでホテルに帰る事、問題ないと思います。
私は流しのタクシーを捕まえにくいので、インド人街から帰る時は地下鉄かバスをつかっています。特に、夕方、週末の夜は読んでもなかなか捕まりません。タクシーで帰ることを考えているのなら、グラブで捕まらなければ、ウーバ、シンガポールのタクシーアプリコンフォートタクシーなど、何種類かあるので、いろいろ試してみても良いかと思います。
余談ですが、ヒルマンは地下鉄のファラパーク駅からいけます。近くにシティスクエアーモール、ムスタファがあります。有名なヒンズー教寺院もあるので、遅くまで観光客で賑わっています。

空港には２時間前に到着していたいとするならば、6時過ぎ過ぎにはチャンギになるかと思います。余裕を見て１時間（いつも30分ぐらいです）前の5時に出発するとなると、MRTですとシティホールで乗り換えなければならないので不便かと、公共のバス36番ですと直通でいけますが、その時間は走っていません。ホテルを回って空港に行くシャトルバスがありますが、利用したことはありません。

そのような理由で私ならタクシーで行くのが確実かと思います。オーチャードのホテルでしたら何台か待機してるかと思いますが、心配なようでしたら配車予約をしておいても良いと思います。タクシー会社、Grabタクシー、Uberタクシーなどのアプリから簡単に予約できます。

公共交通で行くより少々高いですが、配車代などすべて含めてもそれほど高額にはなりません。

ちなみに私はオーチャード近くの家から早朝、深夜に空港に行くときは流しのタクシーのをひろうか、時間に余裕のないときは公共のタクシーを予約してきてもらっています。

英語はシンガポールの４つある公用語の一つです。ですのでホテルや観光地では全く問題なく通用します。ショッピングなど大体の場所で大丈夫ですが、稀に観光地から離れた、地元の人ばかりが利用するホーカーセンターやウエットマーケット等では、年配の人で英語が通じない人がいます。ただ、必ず英語が話せる人がいるので、心配はないかと思います。

のんさん。シンガポールは安全で、移動が楽な街と感じております。
私としては深夜に到着されても、クランプラザホテルに泊まるより、市内のホテルに行ってしまった方が、次の日のからの動きが楽かと思います。４人でしたら普通サイズのタクシー１台に乗れますので、移動はタクシーにされれば、ご両親の負担も少ないかと思います。